(+/-)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethanol | 1207204-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,5-Ditert-butylphenyl)ethanol
• CAS: 1207204-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: JAMCUXRKRLGJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(3,5-二叔丁基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化仲醇的有氧动力学拆分：反应开发、范围和应用

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902172
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butylstyrene 在 sodium tetrahydroborate 、 C₄₉H₆₂CoN₂O₅ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到(+/-)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用预先形成的或原位生成的 Co 配合物，用于苯乙烯的室温空气氧化或非水马尔可夫尼科夫水合的糖衍生配体

  摘要：

  苯乙烯氧化为苯乙酮是一种与工业相关的转化，传统上是通过瓦克型反应在高温高压下使用纯氧并使用 Pd-Cu 催化剂进行的。在此，我们报道了一种 Salen 附加的 L-二氨基核糖衍生配体的 Co(II) 配合物，该配合物对苯乙烯在室温下选择性空气氧化为苯乙酮具有催化活性。此外，还发现原位生成的Co(II)络合物（来自附加了salen的L-二氨基核糖衍生配体和Co(II)盐的混合物）能够实现催化作用。氧化反应在 Et 3 SiH 作为氢原子转移 (HAT) 剂的存在下有效进行，并提供非常高的苯乙酮分离产率 (71–95%)。此外，HAT 介导的 NaBH 4 转化还可以实现苯乙烯的非水马尔可夫尼科夫水合，提供相应的苯甲醇，通过氧化仅作为单一产品，分离产率超过 72-97% –削减机制。该方法提供了非常高的产物专属收率，并且与苯乙烯芳环上的各种取代相兼容。详细的实验和计算研究揭示了配体的结构特征，该特征能够轻松形成和稳定伪八面体

  DOI：

  10.1039/d4cy00522h