3-(1H-imidazol-1-yl)-7-nitro-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide imidazolium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-7-nitro-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide imidazolium salt
• 英文别名: 1H-imidazole;3-imidazol-1-yl-7-nitro-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；1H-imidazole;3-imidazol-1-yl-7-nitro-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 化学式: C₃H₄N₂*C₁₀H₇N₅O₄S
• 分子量: 361.341
• InChiKey: AZCXUDDHUVQKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)-7-nitro-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide imidazolium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)-7-nitro-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基芳基磺酰胺与1,1'-硫代羰基二咪唑的闭环反应的研究。

  摘要：

  1,1'-硫代羰基二咪唑用作邻氨基芳基磺酰胺的闭环剂。除了形成预期的3-thioxo-2,3-dihydro-4 H -1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxide衍生物外，还获得了一种新型化合物，即3-（imidazol-1 -基）-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物。后者似乎是良好的反应中间体。1,1'-硫代羰基二咪唑的使用为3-烷基氨基-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物开辟了一条新的合成路线，该杂环系统具有重要的药理特性。这项工作是对该试剂的闭环性能的首次研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00195-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)-7-nitro-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide imidazolium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of New 3-Alkylamino-4<I>H</I>- 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides on Insulin-secreting Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1211/096089296765556980

文献信息

• US6242443B1
  申请人：——

  公开号：US6242443B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• Synthesis and Biological Effects of New 3-Alkylamino-4&lt;I&gt;H&lt;/I&gt;- 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides on Insulin-secreting Cells
  作者：F. Somers、P. de Tullio、S. Boverie、J.M. Dogné、X. de Leval、P. Lebrun、B. Pirotte

  DOI：10.1211/096089296765556980

  日期：2000.2.1
• Study of the ring closure reaction of o-aminoarylsulfonamides with 1,1′-thiocarbonyldiimidazole.
  作者：Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Fabrice Lacan、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00195-1

  日期：1998.5

  new kind of compound was also obtained, namely the 3-(imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides. The latter appeared to be good reaction intermediates. The use of 1,1′-thiocarbonyldiimidazole opens a new synthetic route to 3-alkylamino-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides, a heterocyclic ring system expressing important pharmacological properties. This work is the first study on the ring closure

  1,1'-硫代羰基二咪唑用作邻氨基芳基磺酰胺的闭环剂。除了形成预期的3-thioxo-2,3-dihydro-4 H -1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxide衍生物外，还获得了一种新型化合物，即3-（imidazol-1 -基）-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物。后者似乎是良好的反应中间体。1,1'-硫代羰基二咪唑的使用为3-烷基氨基-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物开辟了一条新的合成路线，该杂环系统具有重要的药理特性。这项工作是对该试剂的闭环性能的首次研究。