3-benzenesulfonyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol | 31706-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-3-hydroxypropylphenylsulfon；3-Phenylsulfon-1,1-diphenyl-propanol-(1)；3-Benzolsulfonyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol；(3-Hydroxy-3,3-diphenyl-propyl)-phenyl-sulfon；1-Hydroxy-3-phenylsulfon-1,1-diphenyl-propan
• CAS: 31706-38-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃S
• 分子量: 352.454
• InChiKey: FAARSMGLWWLXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3-benzenesulfonyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Erstmals experimenteller Nachweis für die Nichtexistenz langweitreichender hydrophober Anziehungskräfte in dünnen Benetzungsfilmen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1522-2640(200010)72:10<1216::aid-cite1216>3.0.co;2-w

文献信息

• Condensation Reactions of Sulfonylcarbanion
  作者：Yasusi Yamamoto、Tetuya Nisimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.541

  日期：1971.2

  following the change in the D-content during the reaction of 9-deuterioanthracene. The transformation of the negatively-charged σ-complex into the methylated product involves the concerted occurrence of a hydride shift and the elimination of the sulfinate anion. Meanwhile, the reaction of this carbanion with anthracene at a higher temperature yields the ethylated products of 9-ethyl-10-methyl- and 9,10-diethylanthracene

  苯磺酰基碳负离子 PhSO2 − 与 HMPA 中的蒽和吖啶反应得到甲基化产物，就像 DMSO 中的甲基亚磺酰基碳负离子 MeSO − 一样。通过跟踪9-氘代蒽反应过程中D-含量的变化来研究反应机理。带负电荷的 σ 复合物向甲基化产物的转化涉及氢化物转移的协同发生和亚磺酸根阴离子的消除。同时，该碳负离子与蒽在较高温度下反应，除生成 9,10-二甲基蒽外，还生成 9-乙基-10-甲基-和 9,10-二乙基蒽的乙基化产物。碳负离子的其他缩合反应包括 (a) Ph2C=CH2, (b) PhC≡Cph, (c) Ph2CO, (d) PhCOCOPh, 和 (e) 2-氨基二苯甲酮，主要产物是 (a) (评论：
• Reductive photoredox transformations of carbonyl derivatives enabled by strongly reducing photosensitizers
  作者：Vinh Q. Dang、Thomas S. Teets

  DOI：10.1039/d3sc03000h

  日期：——

  are umpolung C–C bond forming reactions between aromatic ketones or imines and electron-poor alkenes, imino-pinacol homocoupling reactions of challenging alkyl-aryl imine substrates, and γ-lactonization reactions of aromatic ketones with methyl acrylate. The reactions are all initiated by photoinduced electron transfer to form a ketyl or iminyl that is subsequently trapped.

  可见光光氧化还原催化是一种公认​​的强大且多功能的有机合成策略。然而，某些底物类别尽管是有吸引力的前体，但难以进行单电子氧化还原化学反应，因此不太适合光氧化还原方法。其中包括羰基衍生物，例如酮、醛和亚胺，在大多数情况下需要路易斯或布朗斯台德酸性添加剂通过光诱导电子转移来激活。在这项工作中，我们揭示了酮和亚胺的一系列光氧化还原转化，通过强烈还原光敏剂并在简单、通用的条件下使用单一牺牲还原剂且无添加剂进行操作来实现。这里描述的具体反应是芳香酮或亚胺与缺电子烯烃之间的umpolung C-C键形成反应、具有挑战性的烷基芳基亚胺底物的亚氨基-频哪醇自偶联反应，以及芳香酮与丙烯酸甲酯的γ-内酯化反应。这些反应都是通过光诱导电子转移引发的，形成随后被捕获的羰基或亚氨基。