methyl (2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 154278-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 154278-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: NPAXGPUTUPXLCO-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 甲酸 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移加氢-α-烷氧基取代的β-酮酸酯的动力学动力学拆分，高效合成差异化的1,2-二醇衍生物

  摘要：

  不对称转移氢化物应用于广泛范围外消旋芳α -烷氧基- β酮酯的在定义明确的，可商购的手性催化剂的Ru的存在II - （ñ - p甲苯磺酰基-1,2-二苯基）和甲酸和三乙胺的5：2混合物作为氢源。在这些条件下，有效地促进了动态动力学拆分，从而提供了相应的衍生自取代的芳族和杂芳族醛的顺式α-烷氧基-β-羟基酯，具有非对映选择性高（非对映体比（dr）> 99：1），几乎完美对映选择性（对映体过量（ee）> 99％）。此外，在对反应条件进行了广泛筛选之后，使用Ru II和Rh III系留的预催化剂将这一过程扩展到了更具挑战性的带有烯基，炔基和烷基取代基的底物，从而提供了相应的合成α-烷氧基β-羟基酯具有出色的对映控制（高达99％  ee）和良好至完美的非对映控制（dr> 99：1）。最后，本方案的合成效用通过应用于不对称合成手性酯（2 S）-2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸酯，在许多过氧化物酶体中是重要的药效团。增殖激活受体α/

  DOI：

  10.1002/chem.201501884

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Monodifferentiated <i>syn</i>-1,2-Diol Derivatives through Asymmetric Transfer Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Damien Cartigny、Kurt Püntener、Tahar Ayad、Michelangelo Scalone、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol101451s

  日期：2010.9.3

  α-alkoxy-substituted syn-β-hydroxyesters through highly efficient catalytic asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution reactions from the corresponding racemic β-ketoesters is described. In this atom-economical process, two contiguous stereogenic centers are generated simultaneously with an excellent diastereoselectivity (up to 99/1) and enantioselectivity (up to 99%), allowing a rapid access

  描述了通过来自相应外消旋β-酮酯的动态动力学拆分反应，通过高效催化不对称转移氢化反应，对α-烷氧基取代的顺-β-羟基酯的第一种对映体和非对映体选择性方法。在这种原子经济的过程中，同时生成了两个连续的立体中心，它们具有出色的非对映选择性（最高99/1）和对映选择性（最高99％），从而可以快速获得多种芳香族和杂芳香族单分化syn -1 ，2-二醇。
• Sugano; Yuichi; Naruto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 840 - 842
  作者：Sugano、Yuichi、Naruto、Shunji

  DOI：——

  日期：——