2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4(2H)-trione | 1011725-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4(2H)-trione
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione
• CAS: 1011725-98-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: YYBVAMXUJIODCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4(2H)-trione 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-1-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-oxoisoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-高哌啶基5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺的简便空气氧化：简单有效地获得新胺

  摘要：

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  N-高哌啶基5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺的简便空气氧化：简单有效地获得新胺

  摘要：

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.104