butyl 3-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)propanoate | 1033400-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: butyl 3-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(6-benzylamino-purin-9-yl)-propionic acid butyl ester；Butyl 3-[6-(benzylamino)purin-9-yl]propanoate
• CAS: 1033400-03-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₂
• 分子量: 353.424
• InChiKey: MCMSDKDIXYGEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 6-苄氨基嘌呤 在 四丁基溴化铵 、 zinc(II) oxide 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到butyl 3-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氧化锌-四丁基溴化铵串联作为一种高效、绿色且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将嘧啶和嘌呤核碱基迈克尔加成为 α,β-不饱和酯

  摘要：

  在催化剂存在下，通过嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯的微波辅助迈克尔加成合成碳环核苷的有效方法...

  DOI：

  10.1139/v08-022

文献信息

• Zinc oxide-tetrabutylammonium bromide tandem as a highly efficient, green, and reusable catalyst for the Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters under solvent-free conditions
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Abolfath Parhami、Ahmad Reza Moosavi Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Hashem Sharghi

  DOI：10.1139/v08-022

  日期：2008.4.1

  An efficient procedure for the synthesis of carboacyclic nucleosides via microwave-assisted Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters in the presence of cataly...

  在催化剂存在下，通过嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯的微波辅助迈克尔加成合成碳环核苷的有效方法...
• Promiscuous enzyme-catalyzed regioselective Michael addition of purine derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds in organic solvent
  作者：Jun-Liang Wang、Jian-Ming Xu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.056

  日期：2009.3

  Michael addition of purine derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds could be catalyzed by d-aminoacylase amano (DA) in DMSO. The influence of reaction conditions on the Michael addition, including solvent, temperature, and enzyme concentration was systematically investigated. Then we extended this methodology to six structurally diverse purine derivatives and a variety of α,β-unsaturated carbonyl

  嘌呤衍生物向α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性迈克尔加成反应可通过DMSO中的d-氨酰基酶天冬氨酸（DA）催化。系统地研究了反应条件对迈克尔加成反应的影响，包括溶剂，温度和酶浓度。然后，我们将此方法扩展到六个结构上不同的嘌呤衍生物和各种α，β-不饱和羰基化合物。以中等至高收率选择性合成了21种迈克尔加合物。这是关于酶催化的迈克尔加成反应制备嘌呤衍生物的第一份报道。