6,6-Diphenyl-3-piperidinomethylen-tetrahydro-2(2H)-pyranon | 127074-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-Diphenyl-3-piperidinomethylen-tetrahydro-2(2H)-pyranon
• CAS: 127074-66-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: OJSJZKVLMGCIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Diphenyl-3-piperidinomethylen-tetrahydro-2(2H)-pyranon 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Methylen-6,6-diphenyl-tetrahydro-2(2H)-pyranon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 22 部分 1)：用于合成和还原 α-氨基亚甲基-δ、δ-二苯基-δ-戊内酯

  摘要：

  用三-（二甲氨基）-甲烷或甲酰化处理并与哌啶反应将 1 转化为 5a、b，与同源 6 和其他 α-氨基亚甲基-γ-和 δ-内酯相比，这不对应于 α-允许氨甲基内酯 4a、b 被还原。从制备和 gc/ms 分析研究中可以清楚地看出：在 δ 的 α - 位置，δ - 二芳基化 δ - 内酯，氨基甲基是不稳定的，很容易消除胺。最终产品为 7 (NaCNBH3) 或 9 (H2 / Pt)。如果在反应过程中内酯环打开，氨基甲基也被保留并形成 10、11 5a 显示没有 H1 抗组胺药和对分离的豚鼠回肠只有微弱的副交感神经作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230212
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydro-6,6-diphenyl-2H-pyran-2-on 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,6-Diphenyl-3-piperidinomethylen-tetrahydro-2(2H)-pyranon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 22 部分 1)：用于合成和还原 α-氨基亚甲基-δ、δ-二苯基-δ-戊内酯

  摘要：

  用三-（二甲氨基）-甲烷或甲酰化处理并与哌啶反应将 1 转化为 5a、b，与同源 6 和其他 α-氨基亚甲基-γ-和 δ-内酯相比，这不对应于 α-允许氨甲基内酯 4a、b 被还原。从制备和 gc/ms 分析研究中可以清楚地看出：在 δ 的 α - 位置，δ - 二芳基化 δ - 内酯，氨基甲基是不稳定的，很容易消除胺。最终产品为 7 (NaCNBH3) 或 9 (H2 / Pt)。如果在反应过程中内酯环打开，氨基甲基也被保留并形成 10、11 5a 显示没有 H1 抗组胺药和对分离的豚鼠回肠只有微弱的副交感神经作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230212

文献信息

• Lactone, 22. Mitt.1): Zur Synthese und Reduktion von α-Aminomethylen-δ, δ-diphenyl-δ-valerolactonen
  作者：Jochen Lehmann、Michael Neugebauer、Norbert Marquardt

  DOI：10.1002/ardp.19903230212

  日期：——

  bzw. Formylierung und Umsetzung mit Piperidin wird 1 in 5a,b überführt, die sich im Gegensatz zum homologen 6 und anderen α‐Aminomethylen‐γ‐ und δ‐lactonen nicht zu entspr. α‐Aminomethyl‐lactonen 4a,b reduzieren lassen. Aus präparativen und gc/ms‐analytischen Untersuchungen wird deutlich: In α‐Stellung eines δ,δ‐diarylierten δ‐Lactons ist eine Aminomethylgruppierung instabil und eliminiert leicht Amin

  用三-（二甲氨基）-甲烷或甲酰化处理并与哌啶反应将 1 转化为 5a、b，与同源 6 和其他 α-氨基亚甲基-γ-和 δ-内酯相比，这不对应于 α-允许氨甲基内酯 4a、b 被还原。从制备和 gc/ms 分析研究中可以清楚地看出：在 δ 的 α - 位置，δ - 二芳基化 δ - 内酯，氨基甲基是不稳定的，很容易消除胺。最终产品为 7 (NaCNBH3) 或 9 (H2 / Pt)。如果在反应过程中内酯环打开，氨基甲基也被保留并形成 10、11 5a 显示没有 H1 抗组胺药和对分离的豚鼠回肠只有微弱的副交感神经作用。