(E)-ethyl-8-bromo-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate | 1224441-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-ethyl-8-bromo-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate
• CAS: 1224441-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 383.242
• InChiKey: PSZTVTCSYLAGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 、 丙炔酸乙酯 在 indium(III) triflate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-ethyl-7-bromo-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate 、 (E)-ethyl-8-bromo-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂反应条件下，由邻苯二胺和丙炔烷基丙酸酯在In（OTf）3催化下合成功能化1,5-苯二氮卓

  摘要：

  通过取代的邻苯二胺与丙酸烷基酯的反应合成苯二氮卓衍生物的一种简单，环保，实用的方法已经开发出来。在无溶剂反应条件下，在催化量的In（OTf）3存在下，反应以良好的产率产生了1,5-苯并二氮杂卓。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180307

文献信息

• A Novel Strategy for the Construction of Functionalized 1,5- Benzodiazepines<i>via</i>a Tandem Conjugated Addition/Cyclization Process
  作者：Jian Li、Shaoyu Li、Chunju Li、Yuejin Liu、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/adsc.200900736

  日期：2010.2.15

  A novel approach for the synthesis of functionalized 1,5-benzodiazepine is described. The protocol is triggered by a tandem conjugated addition/cyclization process from the readily available starting materials 1,2-phenylenediamine and ethyl propiolate. The products have secondary amino and ester groups, and a β-enamino ester, which can serve in further functionalizations to produce molecular diversity

  描述了一种合成官能化的1，5-苯并二氮杂novel的新方法。该协议是由容易获得的起始原料1,2-苯二胺和丙酸乙酯通过串联共轭加成/环化过程触发的。该产物具有仲氨基和酯基，以及β-烯胺酯，其可以用于进一步的官能化以产生分子多样性。
• Gallium(III) triflate-catalyzed [4+2+1] cycloadditions for the synthesis of novel 3,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines
  作者：Yao-Jia Jiang、Jing-Jing Cai、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.049

  日期：2010.1

  Gallium(III) triflate-catalyzed [4+2+1] cycloaddition of o-phenylenediamines and 2 equiv of alkynoate under solvent-free and ultrasonic irradiation conditions afforded novel 3,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines in 82-90% yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.