cis-β-deuterioacrylonitrile | 91309-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-β-deuterioacrylonitrile
• CAS: 91309-57-8
• 化学式: C₃H₃N
• 分子量: 54.0556
• InChiKey: NLHHRLWOUZZQLW-NYLCSIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-deuterioacrylonitrile 、 二苯甲酮 、 lithium diisopropyl amide 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEIT, B. -A.;MELAMED, U.;SPEER, H.;SCHMIDT, R. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 775-780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-r-cyano-cis-2-(trans-propenyl)-trans-3-trans-4-dideuteriocyclobutane 在 二苯胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 cis-β-deuterioacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Caldera 中中间双自由基的命运：热立体突变的立体化学，(2 + 2) Cycloreversions，和 (2 + 4) 顺-和反-1-氰基-2-(E 和 Z)-丙烯基-顺-的环扩大3,4-双氘代环丁烷

  摘要：

  这篇论文解决了几十年前的问题，即在不明显协调的热重排中获得对双自由基中间体命运的智力控制。它主要关注顺式和反式 1-氰基-2-反式丙烯基环丁烷热重排成相关的扩环产物 4-氰基-3-甲基环己烯的立体化学。通过结合一对顺式氘核作为立体化学灯塔，揭示了完整的立体化学特征。惊人的结果（除了提供伍德沃德和霍夫曼的轨道对称规则不适用于非明显协同反应的另一个例子）是，无论是从顺式还是反式开始，相同的立体异构体都占主导地位。这种偏好通过一个简单的概念方案合理化，该方案基于双自由基作为中间体的行为的两个前提：当两个自由基中心以适当的轨道方向进入键合距离内时，就会从旋转不稳定构象的火山口中去除双自由基；相对内部旋转速率依次为，氰甲基比甲代烯丙基快，比围绕骨架的内部旋转快。

  DOI：

  10.1021/ja0206083

文献信息

• Feit, Ben-Ami; Melamed, Uri; Speer, Heike, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 775 - 780
  作者：Feit, Ben-Ami、Melamed, Uri、Speer, Heike、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——