tert-butyl-[(2R,3S)-4-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]-2,3-bis(trimethylsilyloxy)butoxy]-diphenylsilane | 360580-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3S)-4-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]-2,3-bis(trimethylsilyloxy)butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 360580-58-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄Si₃
• 分子量: 556.965
• InChiKey: QGNYIMKSSCJFSQ-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S)-4-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]-2,3-bis(trimethylsilyloxy)butoxy]-diphenylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2-ethenyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基间断环氧二醇分子内环化中的区域化学控制。

  摘要：

  [反应：见正文]亚甲基间断的环氧二醇具有多种环化途径用于环化。5-exo过程在酸性条件下最为普遍。然而，区域选择性可以通过相邻于环氧化物的酸的启动子和侧基的合适的选择来控制。仅在不存在碳阳离子稳定侧基的情况下获得5-exo产品。与环氧化物相邻的烯基和硫代苯基会改变区域选择性，并能够获得5-内四氢呋喃和6-内四氢吡喃产物。

  DOI：

  10.1021/ol016118h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,3S)-4-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]-2,3-bis(trimethylsilyloxy)butoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基间断环氧二醇分子内环化中的区域化学控制。

  摘要：

  [反应：见正文]亚甲基间断的环氧二醇具有多种环化途径用于环化。5-exo过程在酸性条件下最为普遍。然而，区域选择性可以通过相邻于环氧化物的酸的启动子和侧基的合适的选择来控制。仅在不存在碳阳离子稳定侧基的情况下获得5-exo产品。与环氧化物相邻的烯基和硫代苯基会改变区域选择性，并能够获得5-内四氢呋喃和6-内四氢吡喃产物。

  DOI：

  10.1021/ol016118h