1,10-Bis(1,3-dioxolan-2-yl)-decan-diacetal | 73125-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1,10-Bis(1,3-dioxolan-2-yl)-decan-diacetal
• 英文别名: 1,10-bis(1,3-dioxolan-2-yl)decane
• CAS: 73125-76-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: IVLOGLFVCFFBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-Bis(1,3-dioxolan-2-yl)-decan-diacetal 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到Tridecacyclo[39.27.5.57,35.518,58.524,52.12,6.119,23.136,40.153,57.169,73.175,79.181,85.187,91]hexanonaconta-2(93),3,5,19(92),20,22,36,38,40(86),53,55,57(80),69(74),70,72,75(96),76,78,81(95),82,84,87,89,91(94)-tetracosaene-3,5,20,22,37,39,54,56,70,72,76,78,82,84,88,90-hexadecol
  参考文献：
  名称：

  脚到脚连接的双间苯二碳氮烷的合成与结构

  摘要：

  以极高的收率获得了双resorcinarenenes 1a – d，最后以50％的收率获得了1e。X射线衍射分析表明1a和1b呈螺旋构象，而1c – e的两个间苯二芳烃呈平行方向，其中脂族链的裂口截留了一个或两个溶剂分子。构象研究表明（P）-和（M）-螺旋构象体之间的螺旋相互转化取决于脂族链的长度。1a在螺旋互变中具有最大的能量屏障，而在1b中，其更灵活的脂族链降低了其能量屏障。1a的P / M互变与两个间苯二芳烃的环间氢键的顺时针/逆时针互变耦合。较大的负熵贡献表明过渡态最有可能比基态更有序，这表明过渡态最有可能是对称的并且被水分子溶剂化。在M06-2 X / 6-31G（d，p）水平进行的计算表明，更稳定的（P）构型在两个间苯二碳氢芳烃之间具有顺时针的环间氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02301
• 作为产物：
  描述：

  1,1,12,12-tetramethoxy-dodecane 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到1,10-Bis(1,3-dioxolan-2-yl)-decan-diacetal
  参考文献：
  名称：

  脚到脚连接的双间苯二碳氮烷的合成与结构

  摘要：

  以极高的收率获得了双resorcinarenenes 1a – d，最后以50％的收率获得了1e。X射线衍射分析表明1a和1b呈螺旋构象，而1c – e的两个间苯二芳烃呈平行方向，其中脂族链的裂口截留了一个或两个溶剂分子。构象研究表明（P）-和（M）-螺旋构象体之间的螺旋相互转化取决于脂族链的长度。1a在螺旋互变中具有最大的能量屏障，而在1b中，其更灵活的脂族链降低了其能量屏障。1a的P / M互变与两个间苯二芳烃的环间氢键的顺时针/逆时针互变耦合。较大的负熵贡献表明过渡态最有可能比基态更有序，这表明过渡态最有可能是对称的并且被水分子溶剂化。在M06-2 X / 6-31G（d，p）水平进行的计算表明，更稳定的（P）构型在两个间苯二碳氢芳烃之间具有顺时针的环间氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02301