(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-(4-methoxybenzoyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₂O₉
• 分子量: 500.546
• InChiKey: BIVHAVCFUVVKMG-ASOMPUMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-2,7-dicarboxylic acid 7-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为κ阿片受体探针的半合成新克罗丹

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 )的呋喃环的修饰，Salvia divinorum的主要活性成分，产生了具有阿片受体亲和力和活性的新型新氯罗丹二萜。呋喃环在 C-12 位转化为醛 ( 5) 允许在该位置合成具有新碳-碳键的类似物。先前形成这些键的方法，例如格氏条件和斯蒂勒条件，取得的成功有限。我们报告了钯催化的硫酯和硼酸的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联反应，该反应在中性 pH 值和环境温度下发生，在 C-12 处产生酮类似物。据我们所知，这是首次报道使用 Liebeskind-Srogl 反应使天然产物支架多样化。我们还描述了转化一步法协议1至12-外延- 1（3) 通过微波辐射。以前，这个具有综合挑战性的过程需要多个步骤。此外，我们在本研究的是烯烃报告9个芳族类似物12，19，23，25，和26被发现在κ阿片样物质受体（KOP）保留亲和力和选择性。最后，我们报告的呋喃-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.040