Carbonic acid 1-((2S,3R)-2-{2,2-bis-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-ethyl}-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester | 65794-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Carbonic acid 1-((2S,3R)-2-{2,2-bis-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-ethyl}-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 65794-48-1
• 化学式: C₃₅H₃₈N₆O₁₄S₂
• 分子量: 830.851
• InChiKey: QISBHINOJWZIRC-FHLQUELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  270.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 1-((2S,3R)-2-{2,2-bis-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-ethyl}-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 Carbonic acid 4-nitro-benzyl ester (R)-1-((2R,3R)-2-{(E)-2-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-vinyl}-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3R)-2-(2-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl (4-nitrophenyl)methyl carbonate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Carbonic acid 1-((2S,3R)-2-{2,2-bis-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-ethyl}-4-oxo-azetidin-3-yl)-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044