S²,2'-cyclo-5-bromo-2-thiouridine | 74610-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S²,2'-cyclo-5-bromo-2-thiouridine
• 英文别名: S²,2'-Cyclo-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromo-2-thiouracil；(3aS)-7-bromo-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；5-bromo-arabino-2-thio-2,2'-anhydro-uridine；Gkvntqdhemlwgx-mncstqpfsa-；(2R,4R,5R,6S)-11-bromo-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-oxa-7-thia-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 74610-60-9
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₄S
• 分子量: 321.151
• InChiKey: GKVNTQDHEMLWGX-MNCSTQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S²,2'-cyclo-5-bromo-2-thiouridine 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 S⁶,2'-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine S- and N-cyclonucleosides. Synthesis of 6,2'(and 5')-S- and N-cyclouridines. Nucleosides and nucleotides. XXXII.

  摘要：

  描述了S-和N-环尿苷的合成，这些是“反”固定环核苷。S2，2'-环-2-硫尿苷的溴化反应产出了5-溴衍生物。通过甲氧基对5-溴衍生物的S2，2'-环连接的裂解，实现了S6，2'-环-2-O-甲基尿苷的形成，此过程通过S2，2'-连接转化为S6，2'-连接。此外，进一步转化为相应的尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的S6，2'-环衍生物。同样，2'，3'-O-异丙基腈化的S2，5'-环-2-硫尿苷被转化为尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的2'，3'-O-异丙基腈化的S6，5'-环衍生物。用二苯碳酸酯处理6-甲氨基尿苷使其环化为N6，2'-环-6-甲氨基尿苷。与三苯基膦和二乙基偶氮二羧酸酯的环化反应生成了6-甲氨基尿苷的N6，5'-环衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.939
• 作为产物：
  描述：

  S²,2'-cyclo-2-thiouridine 在 溴 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到S²,2'-cyclo-5-bromo-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine S- and N-cyclonucleosides. Synthesis of 6,2'(and 5')-S- and N-cyclouridines. Nucleosides and nucleotides. XXXII.

  摘要：

  描述了S-和N-环尿苷的合成，这些是“反”固定环核苷。S2，2'-环-2-硫尿苷的溴化反应产出了5-溴衍生物。通过甲氧基对5-溴衍生物的S2，2'-环连接的裂解，实现了S6，2'-环-2-O-甲基尿苷的形成，此过程通过S2，2'-连接转化为S6，2'-连接。此外，进一步转化为相应的尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的S6，2'-环衍生物。同样，2'，3'-O-异丙基腈化的S2，5'-环-2-硫尿苷被转化为尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的2'，3'-O-异丙基腈化的S6，5'-环衍生物。用二苯碳酸酯处理6-甲氨基尿苷使其环化为N6，2'-环-6-甲氨基尿苷。与三苯基膦和二乙基偶氮二羧酸酯的环化反应生成了6-甲氨基尿苷的N6，5'-环衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.939

文献信息

• Shibuya,S.; Ueda,T., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 198
  作者：Shibuya,S.、Ueda,T.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidine S- and N-cyclonucleosides. Synthesis of 6,2'(and 5')-S- and N-cyclouridines. Nucleosides and nucleotides. XXXII.
  作者：SUSUMU SHIBUYA、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.28.939

  日期：——

  The synthesis of S- and N-cyclouridines, which are "anti"-fixed cyclonucleosides, is described. Bromination of S2, 2'-cyclo-2-thiouridine afforded the 5-bromo derivative. Cleavage of the S2, 2'-cyclo linkage of the 5-bromo derivative with methoxide resulted in the formation of S6, 2'-cyclo-2-O-methyluridine by intramolecular conversion of the S2, 2'-linkage to an S6, 2'-linkage, and this was further converted to the corresponding S6, 2'-cyclo derivatives of uridine, isocytidine and 2-thouridine. Similarly, 2', 3'-O-isopropylidene-S2, 5'-cyclo-2-thiouridine was converted to the 2', 3'-O-isopropylidene-S6, 5'-cyclo derivatives of uridine, isocytidine, and 2-thiouridine. 6-Methylaminouridine was cyclized by treatment with diphenyl carbonate to N6, 2'-cyclo-6-methylaminouridine. Cyclization with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate gave the N6, 5'-cyclo derivative of 6-methylaminouridine.

  描述了S-和N-环尿苷的合成，这些是“反”固定环核苷。S2，2'-环-2-硫尿苷的溴化反应产出了5-溴衍生物。通过甲氧基对5-溴衍生物的S2，2'-环连接的裂解，实现了S6，2'-环-2-O-甲基尿苷的形成，此过程通过S2，2'-连接转化为S6，2'-连接。此外，进一步转化为相应的尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的S6，2'-环衍生物。同样，2'，3'-O-异丙基腈化的S2，5'-环-2-硫尿苷被转化为尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的2'，3'-O-异丙基腈化的S6，5'-环衍生物。用二苯碳酸酯处理6-甲氨基尿苷使其环化为N6，2'-环-6-甲氨基尿苷。与三苯基膦和二乙基偶氮二羧酸酯的环化反应生成了6-甲氨基尿苷的N6，5'-环衍生物。