3-羟基-5-[(1-甲基乙基)氧基]-N-1,3-噻唑-2-基苯甲酰胺 | 752242-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-[(1-甲基乙基)氧基]-N-1,3-噻唑-2-基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-hydroxy-5-[(1-methylethyl)oxy]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzamide
• 英文别名: 5-hydroxy-3-isopropoxy-N-thiazol-2-yl-benzamide；3-hydroxy-5-[(1-methylethyl)oxy]-N-3-thiazol-2-ylbenzamide；3-hydroxy-5-propan-2-yloxy-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 752242-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: KMGPAEVLMSNBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-[(1-甲基乙基)氧基]-N-1,3-噻唑-2-基苯甲酰胺 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 18.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-({3-[(1-methylethyl)oxy]-5-[(1,3-thiazol-2-ylamino)carbonyl]phenyl}oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES

  摘要：

  分子式为（I）的化合物，其中：R1为甲基；R2选自-C（O）NR4R5，SO2NR4R5，S（O）pR4和HET-2；HET-1是一个5或6元环的、可选地取代的C-连接的杂芳基环；HET-2是一个4、5或6元环的、C-或N-连接的、可选地取代的杂环基环；R3选自卤素、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选自氢、可选地取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5为氢或（1-4C）烷基；或者R4和R5与它们所连接的氮原子一起可以形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一个可选地取代的N-连接的、4、5或6元环的、饱和或部分不饱和的杂环基环；p是（在每次出现时）独立地为0、1或2；m为0或1；n为0、1或2；但当m为0时，则n为1或2；或其盐、前药或溶剂。还描述了它们作为GLK活化剂的用途、含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2005080360A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1-methylethyl)oxy]-5-[(phenylmethyl)oxy]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzamide 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-羟基-5-[(1-甲基乙基)氧基]-N-1,3-噻唑-2-基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES

  摘要：

  分子式为（I）的化合物，其中：R1为甲基；R2选自-C（O）NR4R5，SO2NR4R5，S（O）pR4和HET-2；HET-1是一个5或6元环的、可选地取代的C-连接的杂芳基环；HET-2是一个4、5或6元环的、C-或N-连接的、可选地取代的杂环基环；R3选自卤素、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选自氢、可选地取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5为氢或（1-4C）烷基；或者R4和R5与它们所连接的氮原子一起可以形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一个可选地取代的N-连接的、4、5或6元环的、饱和或部分不饱和的杂环基环；p是（在每次出现时）独立地为0、1或2；m为0或1；n为0、1或2；但当m为0时，则n为1或2；或其盐、前药或溶剂。还描述了它们作为GLK活化剂的用途、含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2005080360A1

文献信息

• Heteroarylcarbamoylbenzene derivative
  申请人：IIno Tomoharu

  公开号：US20060167053A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compounds represented by formula (I): as well as their pharmaceutically acceptable salts are disclosed. The compounds are useful as glucokinase activating agents for the treatment of diabetes and related conditions. Compositions and methods of treatment are also included.

  公式（I）所代表的化合物及其药学上可接受的盐被披露。这些化合物可用作激活葡萄糖激酶的药剂，用于治疗糖尿病及相关疾病。还包括治疗组合物和方法。
• Heteroarylcarbamoylbenzene derivatives
  申请人：Iino Tomoharu

  公开号：US20090018056A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds having glucokinase activating effects and being useful as treatments for diabetes, which are represented by the following formula (I): [wherein X 1 represents oxygen, etc., X 2 represents oxygen, etc., R 1 represents a group on Ring A such as alkylsulfonyl, etc., R 2 represents C3-7 cyclic alkyl optionally substituted with a halogen, etc., R 3 represents a substituent on Ring B such as lower alkyl, etc., formula (II): [Chemical Formula 1] represents 6- to 10-membered aryl, etc., and formula (III): [Formula 1] represents monocyclic or bicyclic heteroaryl optionally having on Ring B a substituent represented by R 3 above, wherein the carbon atom of Ring B which is bonded to the nitrogen atom of the amide group of formula (I) forms a C═N bond with the nitrogen atom of the ring], as well as their pharmaceutically acceptable salts.

  具有激活葡萄糖激酶效果且可用作糖尿病治疗的化合物，其化学式如下（I）：[其中X1代表氧等，X2代表氧等，R1代表环A上的基团，例如烷基磺酰等，R2代表C3-7环状烷基，可选择地被卤素等取代，R3代表环B上的取代基，例如低烷基等，化学式（II）：[化学式1]代表6到10成员芳基等，化学式（III）：[化学式1]代表单环或双环杂芳基，可选择地在环B上具有由上述R3代表的取代基，其中环B的碳原子与化学式（I）的酰胺基团的氮原子形成C═N键与环的氮原子结合]，以及其药学上可接受的盐。
• HETEROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：MCKERRECHER Darren

  公开号：US20090029905A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , HET-1 and HET-2 are as described in the specification, and their salts and prodrugs, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)中，R1、HET-1和HET-2的化合物，以及它们的盐和前药，是葡萄糖激酶（GLK）的激活剂，因此在治疗例如2型糖尿病方面非常有用。本文还描述了制备式(I)化合物的过程。
• Compounds
  申请人：Johnstone Craig

  公开号：US20080312207A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds of Formula (I) wherein: R1 is methyl; R2 is selected from —C (O) NR4R5, SO2NR4R5, S (O) pR4 and HET-2; HET-1 is a 5- or 6-membered, optionally substituted C-linked heteroaryl ring; HET-2 is a 4-, 5- or 6-membered, C- or N-linked optionally substituted heterocyclyl ring; R3 is selected from halo, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methyl, methoxy and cyano; R4 is selected from for example hydrogen, optionally substituted (1-4C) alkyl and HET-2; R5 is hydrogen or (1-4C) alkyl; or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached may form a heterocyclyl ring system as defined by HET-3; HET-3 is for example an optionally substituted N-linked, 4, 5 or 6 membered, saturated or partially unsaturated heterocyclyl ring; p is (independently at each occurrence) 0, 1 or 2; m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; provided that when m is 0, then n is 1 or 2; or a salt, pro drug or solvate thereof, are described. Their use as GLK activators, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation are also described.

  化合物的公式（I），其中：R1为甲基；R2选自-C（O）NR4R5，SO2NR4R5，S（O）pR4和HET-2; HET-1是一个5或6成员的，可选取代的C-连接的杂芳基环；HET-2是一个4、5或6成员的，C-或N-连接的可选取代的杂环基环；R3选自卤素，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，甲基，甲氧基和氰基；R4选自例如氢，可选取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5为氢或（1-4C）烷基；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可以形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一个可选取代的N-连接的，4、5或6成员的，饱和或部分不饱和的杂环基环；p为（每次独立地）0、1或2；m为0或1；n为0、1或2；前提是当m为0时，n为1或2；或其盐、前药或溶剂。还描述了它们作为GLK激活剂的用途，含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。
• Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07977328B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  Compounds of formula (I) wherein R1, HET-1 and HET-2 are as described in the specification, and their salts and pro-drugs, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)的化合物，其中R1、HET-1和HET-2如规范所述，以及它们的盐和前药，是葡萄糖激酶(GLK)的激活剂，因此在治疗例如2型糖尿病方面是有用的。还描述了制备式(I)化合物的过程。