S-3-[chloromethyl(dimethyl)silyl]propyl thioacetate | 209158-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-3-[chloromethyl(dimethyl)silyl]propyl thioacetate
• 英文别名: S-[3-[chloromethyl(dimethyl)silyl]propyl] ethanethioate
• CAS: 209158-58-7
• 化学式: C₈H₁₇ClOSSi
• 分子量: 224.827
• InChiKey: KRKFNSRSUPEGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-[chloromethyl(dimethyl)silyl]propyl thioacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-3-sila-1-thiacyclohexan
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-3-硅烷基，2,3,3-三甲基-3-硅烷基和2-三甲基甲硅烷基-3,3-二甲基-3-硅烷基的构象分析-较好的构象异构体，环反转障碍和取代基效应

  摘要：

  3- silathiane和其C-取代的衍生物，即，3,3-二甲基-3- silathiane的第一构象分析1，2,3,3-三甲基-3- silathiane 2，和2-三甲基甲硅烷基-3,3-通过使用动态NMR光谱和B3LYP / 6-311G（d，p）量子化学计算来执行2-3-3-silathiane 3。从聚结的温度下，环反转障碍Δ ģ ≠为1和2被估计为分别为6.3和6.8千卡/摩尔。这些值大大低于硫代环己烷（9.4 kcal / mol），但略高于1,1-二甲基硅环己烷（5.5 kcal / mol）之一。构象自由能为甲基基团在2（-Δ由低温13 C NMR数据得出的G °= 0.35 kcal / mol）与计算值相当一致。对于化合物2，理论计算得到Δ ë接近零的值的之间的平衡2 -Me斧和2个-Me当量构象异构体。在三甲基甲硅烷基团的所计算出的赤道偏好3是更明显（-Δ ģ °=

  DOI：

  10.1002/poc.1677
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基(氯甲基)二甲硅烷 、 硫代乙酸 生成 S-3-[chloromethyl(dimethyl)silyl]propyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-3-硅烷基，2,3,3-三甲基-3-硅烷基和2-三甲基甲硅烷基-3,3-二甲基-3-硅烷基的构象分析-较好的构象异构体，环反转障碍和取代基效应

  摘要：

  3- silathiane和其C-取代的衍生物，即，3,3-二甲基-3- silathiane的第一构象分析1，2,3,3-三甲基-3- silathiane 2，和2-三甲基甲硅烷基-3,3-通过使用动态NMR光谱和B3LYP / 6-311G（d，p）量子化学计算来执行2-3-3-silathiane 3。从聚结的温度下，环反转障碍Δ ģ ≠为1和2被估计为分别为6.3和6.8千卡/摩尔。这些值大大低于硫代环己烷（9.4 kcal / mol），但略高于1,1-二甲基硅环己烷（5.5 kcal / mol）之一。构象自由能为甲基基团在2（-Δ由低温13 C NMR数据得出的G °= 0.35 kcal / mol）与计算值相当一致。对于化合物2，理论计算得到Δ ë接近零的值的之间的平衡2 -Me斧和2个-Me当量构象异构体。在三甲基甲硅烷基团的所计算出的赤道偏好3是更明显（-Δ ģ °=

  DOI：

  10.1002/poc.1677

文献信息

• Kirpichenko; Suslova; Tolstikova, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 9, p. 1449 - 1454
  作者：Kirpichenko、Suslova、Tolstikova、Albanov、Shainyan

  DOI：——

  日期：——