5-{[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione | 1446515-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-{[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-[4-(2-pyridyl)piperazine-1-sulfonyl]isatin；5-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)sulfonyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 1446515-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 372.404
• InChiKey: RQCUTXHKWJPTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以96%的产率得到1-β-naphthalenemethyl-5-{[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV 3C 样蛋白酶抑制剂的 5-磺酰基靛红衍生物的合成、修饰和对接研究

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.028
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-{[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红-5-磺酰胺类衍生物及其在制备治疗非典型 性肺炎的药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及式I所示的靛红‑5‑磺酰胺类衍生物：其中，R1选自C1‑C6的烃基，芳香甲基，杂环芳甲基；R2为含氮杂环基。本发明还涉及式I化合物的合成方法以及其在制备治疗传染性非典型性肺炎的药物中的应用。

  公开号：

  CN103183631B

文献信息

• Synthesis, modification and docking studies of 5-sulfonyl isatin derivatives as SARS-CoV 3C-like protease inhibitors
  作者：Wei Liu、He-Min Zhu、Guo-Jun Niu、En-Zhi Shi、Jie Chen、Bo Sun、Wei-Qiang Chen、Hong-Gang Zhou、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.028

  日期：2014.1

  possible SARS-CoV 3CLpro inhibitors was designed, synthesized, and evaluated by in vitro protease assay using fluorogenic substrate peptide, in which several showed potent inhibition against the 3CLpro. Structure–activity relationship was analyzed, and possible binding interaction modes were proposed by molecular docking studies. Among all compounds, 8k1 showed most potent inhibitory activity against

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。
• 靛红-5-磺酰胺类衍生物及其在制备治疗非典型 性肺炎的药物中的应用
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103183631B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及式I所示的靛红‑5‑磺酰胺类衍生物：其中，R1选自C1‑C6的烃基，芳香甲基，杂环芳甲基；R2为含氮杂环基。本发明还涉及式I化合物的合成方法以及其在制备治疗传染性非典型性肺炎的药物中的应用。