tert-butyl 1-(2-bromo-6-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-ylideneaminooxy)-3-(3-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1293989-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-bromo-6-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-ylideneaminooxy)-3-(3-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: [[2-bromo-6-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)indeno[2,1-c]quinolin-7-ylidene]amino] 3-(3-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1293989-63-5
• 化学式: C₃₉H₃₆BrFN₆O₄
• 分子量: 751.655
• InChiKey: IFEBRKNPVNWNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-indeno[2,1-c]quinolin-7-one oxime 、 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-氟-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以89%的产率得到tert-butyl 1-(2-bromo-6-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-ylideneaminooxy)-3-(3-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  茚并[2,1- c ]喹啉衍生物的前体药物的合成及抑菌活性

  摘要：

  最近，我们报道了一类新的构象受限的茚并[ 2,1 - c ]喹啉类药物的抗结核特性，尽管它们的活性相当大（MIC 0.39–0.78μg/ mL），但存在严重的溶解性问题。我们考虑通过前药方法提高其生物利用度。“先驱”茚并因此酯[2,1- c ^ ]喹啉1，15周27的衍生物的合成和在生理pH下它们的前体药物的性质得到了证实。评价前药对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性通过MABA测定的H37Rv表明，与它们各自的母体化合物相比，它们的抗结核病活性提高了2至4倍，水溶性增加，选择性指数更高。这些前药的MIC在<0.20–6.0μg/ mL的范围内，通常在VERO细胞中未观察到细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.053