(S_a)-2-phenoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_a)-2-phenoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine
• 英文别名: ((S)-1,1'-binaphthyl-2,2'diyl)-phenyl-phosphite；(R)-4-Phenoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine；13-phenoxy-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₆H₁₇O₃P
• 分子量: 408.393
• InChiKey: MUPVYVGOFQFGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 (S_a)-2-phenoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到cis-[PdCl2((R)-1,1'-binaphthane-2,2'-diyl phenyl phosphite)2]
  参考文献：
  名称：

  手性邻-钯和-铂芳基亚磷酸酯配合物

  摘要：

  一系列手性双-亚磷酸酯络合物的8 - 11 [的MC1 2（L）2 ]（M = Pd或Pt）和邻位-metalated，C，P螯合物键合的单亚磷酸酯配合物12 - 14 [M（κ 2 -L ）（μ-Cl）] 2是通过在适当条件下使对映纯（R）-BINOL衍生的亚磷酸亚芳基酯配体L与易于获得的钯或铂前体反应制得的。复合物的反应活性12 - 14含手性C，P研究了对各种单齿和双齿配体的双齿键合的芳基亚磷酸酯配体。已发现邻位钯配合物12和13在二氯甲烷中不能与三苯基膦干净地反应，而邻位铂配合物14与典型的单齿或双齿配体（如吡啶，三苯基膦，三环己基膦，三苯基亚磷酸酯和[1,2]）平稳反应。双（二苯基膦基）乙烷]，以生成相应的手性单体邻-platinated络合物18 - 23产量高到极好。除了通过NMR技术和质谱以及元素分析，复合物的结构的所有新颖的复合物的全面表征10，18，19，和23在固体状

  DOI：

  10.1021/om9003237
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S_a)-2-phenoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  Combination of a binaphthol-derived phosphite and a C1-symmetric phosphinamine generates heteroleptic catalysts in Rh- and Pd-mediated reactions

  摘要：

  通过使用 σ 供体和 π 受体配体的 1 : 1 组合而有选择性地形成的异极配合物参与了 Rh- 和 Pd 催化反应。

  DOI：

  10.1039/b908167d
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-methyl cinnamyl carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride (S_a)-2-phenoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(3-phenyl-allyl) malonic acid dimethyl ester 、 dimethyl (S)-2-(1-phenylallyl)malonate 、 dimethyl 2-((R)-1-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylic substitution catalyzed by an iridium complex: remarkable effects of the counter cation

  摘要：

  使用(S)-1,1′-双萘-2,2′-二基苯基亚磷酸酯作为催化剂，在锂和锌作为抗衡离子的组合下，肉桂醇的甲基碳酸盐与丙二酸二甲酯的阴离子发生苄位取代反应，以高对映选择性得到了支链烯烃。

  DOI：

  10.1039/a907680h

文献信息

• Chiral phosphonite, phosphite and phosphoramidite η6-arene-ruthenium(ii) complexes: application to the kinetic resolution of allylic alcohols
  作者：Mariano A. Fernández-Zúmel、Beatriz Lastra-Barreira、Marcus Scheele、Josefina Díez、Pascale Crochet、José Gimeno

  DOI：10.1039/c0dt00140f

  日期：——

  [RuCl2(η6-arene)(R)-PR(binaphthoxy)}] (arene = benzene (1), p-cymene (2), mesitylene (3); R = Ph (a), OPh (b), piperidyl (c)) are described. Derivatives 1–3 have been employed to promote the kinetic resolution of allylic alcohols through a redox-isomerization process. As a general trend, the best selectivities are attained with the more sterically hindered catalysts i.e. those containing p-cymene or mesitylene ligands

  手性芳烃的合成与表征钌 配合物[的RuCl 2（η 6 -arene）（[R）-PR（binaphthoxy）}]（芳烃= 苯（1），对苯甲基（2），均三甲苯（3）; R = Ph（a），OPh（b），哌啶基（c））被描述。衍生物1-3已被用于通过氧化还原异构化过程促进烯丙基醇的动力学拆分。一般趋势是，受空间位阻更大的催化剂（即含有对苯甲基 或者 均三甲苯 配体。
• Chiral Phosphorus-Based 1,3-Dipoles: A Modular Approach to Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition and Polycyclic 2-Pyrroline Synthesis
  作者：Marie S. T. Morin、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol4035512

  日期：2014.2.21

  design of a new class of chiral 1,3-dipoles for enantioselective cycloaddition reactions is reported. These phosphorus-based dipoles are easily formed (from imines, acid chlorides, and chiral phosphites), rigidly chiral, and undergo intramolecular alkene cycloaddition with high enantioselectivity. Overall, this provides a straightforward and modular approach to synthesize chiral 2-pyrrolines and pyrrolidines

  报道了对映选择性环加成反应的新型一类手性1,3-偶极的设计。这些基于磷的偶极子容易形成（由亚胺，酰氯和手性亚磷酸酯形成），刚性手性，并以高对映选择性进行分子内烯烃环加成。总体而言，这提供了一种直接且模块化的方法，可在高达99％ee的条件下合成手性2-吡咯啉和吡咯烷。
• Screening of a Supramolecular Catalyst Library in the Search for Selective Catalysts for the Asymmetric Hydrogenation of a Difficult Enamide Substrate
  作者：Xiao-Bin Jiang、Laurent Lefort、P. Elsbeth Goudriaan、André H. M. de Vries、Piet W. N. M. van Leeuwen、Johannes G. de Vries、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.200503663

  日期：2006.2.13
• Verfahren zur Herstellung von Phosphiten und Übergangsmetallkomplexen
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1394168B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• [EN] FERROCENYL PHOSPHITE LIGANDS FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND A METHOD FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] LIGANDS DE FERROCENYL PHOSPHITE UTILISES POUR REALISER UNE CATALYSE ASYMETRIQUE, ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2007036701A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] The present invention relates to novel ferrocene compounds, their synthesis and their use as catalysts. The compounds of the invention are useful additives in transition metal-promoted transformations of organic molecules such as hydrogenations, additions of organometallic neucleophiles to carbonyl compounds and Michael acceptors.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés ferrocène, leur synthèse, et leur utilisation en tant que catalyseurs. Les composés selon l'invention peuvent être utilisés en tant qu'additifs dans des transformations de molécules organiques favorisées par des métaux de transition, par exemple dans des hydrogénations, des additions de nucléophiles organométalliques à des composés carbonyle, et des accepteurs de Michael.