(3R,5Z)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-1,1-dibromo-1,5-undecadiene | 128888-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5Z)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-1,1-dibromo-1,5-undecadiene
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,5Z)-1,1-dibromoundeca-1,5-dien-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 128888-92-6
• 化学式: C₂₇H₃₆Br₂OSi
• 分子量: 564.476
• InChiKey: MNQFDLJBOQKNPH-UQBDUDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5Z)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-1,1-dibromo-1,5-undecadiene 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(3R,5Z)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5-undecen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraenoic Acid [(12R)-HETE]

  摘要：

  报道了一种通过钯（0）/氢氧化铊介导的乙烯基硼烷2与乙烯基碘化物3的耦合，立体选择性收敛合成(12R)-HETE (1)的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27425
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-4-decyn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3R,5Z)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-1,1-dibromo-1,5-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraenoic Acid [(12R)-HETE]

  摘要：

  报道了一种通过钯（0）/氢氧化铊介导的乙烯基硼烷2与乙烯基碘化物3的耦合，立体选择性收敛合成(12R)-HETE (1)的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27425

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;RAMPHAL, J. Y.;ABE, Y., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 898-901
  作者：NICOLAOU, K. C.、RAMPHAL, J. Y.、ABE, Y.

  DOI：——

  日期：——