6-chloro-9-isopropyl-2-(3-oxobut-1-enyl)purine | 1048036-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-isopropyl-2-(3-oxobut-1-enyl)purine
• 英文别名: (E)-4-(6-chloro-9-propan-2-ylpurin-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1048036-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O
• 分子量: 264.714
• InChiKey: AZSWFWYSPGOREH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 6-chloro-2-iodo-9-isopropylpurine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到6-chloro-9-isopropyl-2-(3-oxobut-1-enyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6- 和 2- 卤嘌呤的可怕反应

  摘要：

  在 Heck 反应条件下，9-benzyl-6-iodopurine 主要提供相应的 6,6'-二聚体，Heck 产物仅以低产率（≤12%）形成。使用 7-benzyl-6-iodopurine，二聚化被抑制，Heck 产物的产率为 32-91%。9-取代的 6-氯-2-碘嘌呤反应平稳，以 71–97% 的分离产率得到 2-烯基-6-氯嘌呤。该反应与带有吸电子取代基的烯烃（如 CO2Bu、COCH3、CN）和 Ph 一起进行，而乙酸乙烯酯和十二-1-烯不反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800091

文献信息

• Heck Reactions of 6- and 2-Halopurines
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.200800091

  日期：2008.6

  conditions of the Heck reaction, 9-benzyl-6-iodopurine affords mainly the corresponding 6,6′-dimer, the Heck product being formed only in low yield (≤12 %). With 7-benzyl-6-iodopurine the dimerization is suppressed and the Heck product is obtained in 32–91 % yield. 9-Substituted 6-chloro-2-iodopurines react smoothly, giving 2-alkenyl-6-chloropurines in 71–97 % isolated yields. The reaction proceeds with

  在 Heck 反应条件下，9-benzyl-6-iodopurine 主要提供相应的 6,6'-二聚体，Heck 产物仅以低产率（≤12%）形成。使用 7-benzyl-6-iodopurine，二聚化被抑制，Heck 产物的产率为 32-91%。9-取代的 6-氯-2-碘嘌呤反应平稳，以 71–97% 的分离产率得到 2-烯基-6-氯嘌呤。该反应与带有吸电子取代基的烯烃（如 CO2Bu、COCH3、CN）和 Ph 一起进行，而乙酸乙烯酯和十二-1-烯不反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)