2-己基-2-(十一碳-10-烯基)十三碳-12-烯腈 | 1001846-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-己基-2-(十一碳-10-烯基)十三碳-12-烯腈
• 英文名称: 2-hexyl-2-(undec-10-enyl)tridec-12-enenitrile
• 英文别名: 2-Hexyl-2-undec-10-enyltridec-12-enenitrile
• CAS: 1001846-19-0
• 化学式: C₃₀H₅₅N
• 分子量: 429.773
• InChiKey: SDYFUNVWQGLEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基-2-(十一碳-10-烯基)十三碳-12-烯腈 在 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到12-hexyltricosa-1,22-diene
  参考文献：
  名称：

  烷基氰基α，ω-二烯的脱氰过程中避免烯烃异构化：氘标记和机理的结构研究

  摘要：

  提出了一种涉及脱氰化学的两步合成途径，以定量收率合成纯烷基α，ω-二烯。用于制备此类化合物的现有方法学需要6-9个步骤，有时会由于烯烃异构化化学反应而产生产物混合物。消除了这种异构化化学反应。完成氘化标记和结构机理研究以破译这种化学反应。氘标记实验揭示了这种自由基脱氰化学的精确性质，其中醇起着氢供体的作用。本文报道了避免竞争性分子内环化的正确分子设计，以及在脱氰过程中避免烯烃异构化的必要反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo800640j
• 作为产物：
  描述：

  、 11-溴-1-十一烯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.66 g的产率得到2-己基-2-(十一碳-10-烯基)十三碳-12-烯腈
  参考文献：
  名称：

  伯腈的定量α-烷基化

  摘要：

  摘要 描述了一种以定量收率生产烷基 α,ω-氰基二烯烃的合成途径，应用基于烷基腈的简单 α-烷基化的化学反应。三种酰胺碱，即 2,2,6,6-四甲基哌啶锂、二异丙基氨基锂和氨基钠，用于产生 α-碳负离子，这些 α-碳负离子会被各种烷化剂取代。优化导致本文报道的每个底物/示例的基本定量转化，这将证明在许多合成方案中是有用的。

  DOI：

  10.1080/00397910701572456

文献信息

• Avoiding Olefin Isomerization During Decyanation of Alkylcyano α,ω-Dienes: A Deuterium Labeling and Structural Study of Mechanism
  作者：Giovanni Rojas、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/jo800640j

  日期：2008.7.1

  pathway involving decyanation chemistry for the synthesis of pure alkyl α,ω-dienes in quantitative yields is presented. Prior methodologies for the preparation of such compounds required 6−9 steps, sometimes leading to product mixtures resulting from olefin isomerization chemistry. This isomerization chemistry has been eliminated. Deuteration labeling and structural mechanistic investigations were completed

  提出了一种涉及脱氰化学的两步合成途径，以定量收率合成纯烷基α，ω-二烯。用于制备此类化合物的现有方法学需要6-9个步骤，有时会由于烯烃异构化化学反应而产生产物混合物。消除了这种异构化化学反应。完成氘化标记和结构机理研究以破译这种化学反应。氘标记实验揭示了这种自由基脱氰化学的精确性质，其中醇起着氢供体的作用。本文报道了避免竞争性分子内环化的正确分子设计，以及在脱氰过程中避免烯烃异构化的必要反应条件。
• Quantitative α‐Alkylation of Primary Nitriles
  作者：Giovanni Rojas、Travis W. Baughman、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1080/00397910701572456

  日期：2007.11

  Abstract A synthetic pathway that produces alkyl α,ω‐cyanodiolefins in quantitative yield is described, applying chemistry that is based on simple α‐alkylation of alkyl nitriles. Three amide bases, lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide, lithium diisopropylamide, and sodium amide, are used to create the α‐carbanions that undergo substitution with various alkylating agents. Optimization leads to essentially

  摘要 描述了一种以定量收率生产烷基 α,ω-氰基二烯烃的合成途径，应用基于烷基腈的简单 α-烷基化的化学反应。三种酰胺碱，即 2,2,6,6-四甲基哌啶锂、二异丙基氨基锂和氨基钠，用于产生 α-碳负离子，这些 α-碳负离子会被各种烷化剂取代。优化导致本文报道的每个底物/示例的基本定量转化，这将证明在许多合成方案中是有用的。
• Precision Polyethylene: Changes in Morphology as a Function of Alkyl Branch Size
  作者：Giovanni Rojas、Bora Inci、Yuying Wei、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/ja907521p

  日期：2009.12.2

  precision-branched polyethylene structures, the branch being placed on each 21st carbon and ranging in size from a methyl group to an adamantyl group. The crystalline unit cell is shifted from orthorhombic to triclinic, depending upon the nature of the precision branch. Further, the branch can be positioned either in the crystalline phase or in the amorphous phase of polyethylene, a morphology change

  复分解缩聚化学已被用于控制一系列 11 种精密支化聚乙烯结构的结晶形态，支链位于每个第 21 个碳上，大小从甲基到金刚烷基不等。根据精密分支的性质，晶体晶胞从斜方晶转变为三斜晶。此外，支链可以位于聚乙烯的结晶相或无定形相中，形态变化由精密支链的尺寸决定。这种形态控制水平是通过使用逐步聚合化学来生产聚乙烯而不是传统的链聚合技术来实现的。这样做需要合成一系列独特的对称二烯单体，并结合相关支链，随后进行 ADMET 聚合和氢化以产生正在研究的精密支化聚乙烯。介绍了所有反应中间体以及精密聚合物本身的详尽结构表征。观察到此类聚合物的形态发生明显变化，其中小支链（甲基和乙基）包含在晶胞中，而质量等于或大于丙基的支链被排除在晶体之外。当支链被排除在晶胞之外时，所有这些聚乙烯聚合物都具有基本相同的熔融温度，无论支链的大小如何，甚至对于金刚烷基支链也是如此。介绍了所有反应中间体以及精密聚合物本身的详尽结构表