6-methoxy-2-[[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 203443-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-[[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 203443-12-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: NRBWWHZHLZYKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-[[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-acetylbenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-6-甲氧基-3,4-二氢萘新型肟的合成及其作为 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (P450 17) 抑制剂的评价

  摘要：

  2-芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）肟作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（P450 17，CYP 17）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价被描述。目标化合物经 1H NMR 和 MS 合成和鉴定。关键中间体5a和5b的制备是通过使用钯配合物Pd（PPh3）4作为催化剂，将4a和4b与1（2-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸盐）偶联来完成的。5a 和 5b 在室温下在 THF-HCl 溶液中水解得到相应的酮化合物 6a 和 6b。其他重要的中间体——取代的 (E)-2-亚甲基-1-四氢萘酮 10a 和 10b——是通过 1-四氢萘酮与相应的芳香醛（9a 和 9b）缩合获得的。加氢 (H2)，然后还原 (NaBH4)，随后的水解和消除导致酮化合物 13a 和 13b。标题化合物，即肟 7a、7b 和 14a、14b 是由盐酸羟胺与相应的酮化合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<36::aid-ardp36>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-methoxy-2-[[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-6-甲氧基-3,4-二氢萘新型肟的合成及其作为 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (P450 17) 抑制剂的评价

  摘要：

  2-芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）肟作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（P450 17，CYP 17）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价被描述。目标化合物经 1H NMR 和 MS 合成和鉴定。关键中间体5a和5b的制备是通过使用钯配合物Pd（PPh3）4作为催化剂，将4a和4b与1（2-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸盐）偶联来完成的。5a 和 5b 在室温下在 THF-HCl 溶液中水解得到相应的酮化合物 6a 和 6b。其他重要的中间体——取代的 (E)-2-亚甲基-1-四氢萘酮 10a 和 10b——是通过 1-四氢萘酮与相应的芳香醛（9a 和 9b）缩合获得的。加氢 (H2)，然后还原 (NaBH4)，随后的水解和消除导致酮化合物 13a 和 13b。标题化合物，即肟 7a、7b 和 14a、14b 是由盐酸羟胺与相应的酮化合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<36::aid-ardp36>3.0.co;2-0