methyl 4-(1-((pivaloyloxy)imino)ethyl)benzoate | 1619224-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-((pivaloyloxy)imino)ethyl)benzoate
• CAS: 1619224-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VNJBVLNTFLYJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-((pivaloyloxy)imino)ethyl)benzoate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到methyl 3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1-methylisoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基酮肟酯作为钯催化的CH烷基化中的亲核性偶合剂，并在异喹啉的合成中应用

  摘要：

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，

  DOI：

  10.1021/jo5010586
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 4-(1-((pivaloyloxy)imino)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 O-新戊酰基肟与 α-重氮化合物的不对称 [4+1] 螺环化

  摘要：

  手性 Rh III催化剂可以在氧化还原中性和酸/碱中性条件下催化O-新戊酰基肟与 α-重氮同邻苯二甲酰亚胺的不对称 [4+1]螺环化，导致 C–H 形成手性螺环亚胺活化和 N-O 裂解。该反应高效，底物范围广，反应条件温和，对映选择性高至极好。

  DOI：

  10.1039/d1cc02888j

文献信息

• Deconstructive Insertion of Oximes into Coumarins: Modular Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Pyridones
  作者：Ting-Yu Zheng、Yu-Qiang Zhou、Ning Yu、Yu-Lin Li、Tao Wei、Lan Peng、Yu Ling、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00384

  日期：2022.4.1

  dihydrobenzofuran-fused pyridones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The reaction likely involves a radical relay annulation, leading to the ring opening of the lactone moiety of the coumarins, and simultaneous formation of three new bonds. The investigation of photoluminescent properties reveals that several obtained compounds may have potential as fluorescent materials.

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。
• Skeletal Transformation of Oxindoles into Quinolinones Enabled by Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Yu-Lin Li、Ning Yu、Kui-Cheng He、Yu-Qiang Zhou、Wei-Hao Zheng、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00103

  日期：——

  transformation of an oxindole core into a quinolinone skeleton, which generates several structurally new pyridine-fused quinolinones. The synergistic reactions allow expansion of a five-membered lactam ring by radical cation-triggered C–C bond cleavage and enable a further intramolecular cyclization with the aim to construct totally distinct core skeletons.

  我们描述了一种协同的铜/仲胺催化作用，用于将羟吲哚核骨架转化为喹啉酮骨架，从而生成几种结构新的吡啶稠合喹啉酮。协同反应允许通过自由基阳离子触发的 C-C 键断裂扩展五元内酰胺环，并实现进一步的分子内环化，目的是构建完全不同的核心骨架。
• Redox-Neutral Access to Isoquinolinones via Rhodium(III)-Catalyzed Annulations of <i>O</i>-Pivaloyl Oximes with Ketenes
  作者：Xifa Yang、Song Liu、Songjie Yu、Lingheng Kong、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00906

  日期：2018.5.4

  A mild and redox-neutral [4 + 2] annulation of O-pivaloyl oximes with ketenes has been realized for synthesis of quaternary-carbon-stereocenter-containing (QCSC) isoqui-nolinones, where the N-OPiv not only acts as an oxidizing group but also offers coordination saturation to inhibit protonolysis. The reaction mechanism has been studied by DFT calculations.