3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺 | 1235406-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺
• 英文名称: 3-cyano-4-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-cyano-4-fluoro-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1235406-28-6
• 化学式: C₁₀H₆FN₃O₂S₂
• mdl: MFCD18558061
• 分子量: 283.307
• InChiKey: XFHMZVOZPKVGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-cyano-4-fluoro-N-[(4S,5R)-5-fluoro-4-hydroxy-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。

  公开号：

  US20120010182A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 3-氰基-4-氟苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  临床候选4- [2-（5-氨基-1 H-吡唑-4-基）-4-氯苯氧基] -5-氯-2-氟-N -1,3-噻唑-4-基苯磺酰胺（PF）的发现-05089771）：作为Na V 1.7选择性抑制剂的二芳基醚芳基磺酰胺的设计和优化

  摘要：

  描述了一系列酸性二芳基醚杂环磺酰胺，它们是有效的亚型选择性Na V 1.7抑制剂。早期铅物质的优化集中在消除结构警报，改善代谢稳定性和减少细胞色素P450抑制性驱动的药物相互作用方面，以实现临床前体外特性的理想平衡。由于对非代谢途径的清除，临床前物种中的清除程度可变以及随后的低置信度人类药代动力学预测的担忧，导致决定进行人类微剂量研究以确定临床药代动力学。描述了临床前PK和临床人微剂量PK数据的设计策略和结果，从而发现了第一个亚型选择性Na V1.7抑制剂临床候选物PF-05089771（34），其与电压感测域中的位点结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00598

文献信息

• [EN] BICYCLOAMINE-SUBSTITUTED-N-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-BENZENESULFONAMIDE À SUBSTITUTION BICYCLOAMINE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015080988A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Disclosed are compounds of Formula A-a, or a salt thereof: Where "B1" and "R1" through "R5" are as defined herein, which compounds have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A-a or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  公开的是A-a式化合物或其盐：其中“B1”和“R1”至“R5”如本文所定义，这些化合物具有阻断外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含A-a式化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。
• [EN] BICYCLOAMINE-SUBSTITUTED-N-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE À SUBSTITUTION BICYCLOAMINE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015077905A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Disclosed are compounds of Formula (A-a), or a salt thereof, Where "B1" and "R1" through "R5" are as defined herein, which compounds have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (A-a) or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  公开的是式（A-a）的化合物或其盐，其中“B1”和“R1”至“R5”如本文所定义，这些化合物具有阻断外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含式（A-a）的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010079443A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates or tautomers therof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds, and the uses of such compounds, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物或互变异构体，以及用于制备该化合物的过程、用于制备的中间体和含有该化合物的组合物，以及该化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US20140315933A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to new sulfonamide URAT-1 inhibitor compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes and to methods of treatment; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description.

  本发明涉及新的磺胺类URAT-1抑制剂化合物，化学式为(I)或其药用可接受的盐：包含它们的组合物，其制备方法，用于这些方法的中间体以及治疗方法；其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义。
• [EN] SODIUM CHANNEL BLOCKERS, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] BLOQUEURS DE CANAL SODIQUE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2014061970A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to a compound having a blocking effect against sodium ion channels, particularly Nav1.7, a preparation method thereof and the use thereof. A compound represented by formula 1 according to the invention, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or isomer thereof may be effectively used for the prevention or treatment of pain, for example, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-surgery pain, migraine, arthralgia, neuropathy, nerve injury, diabetic neuropathy, neuropathic disease, epilepsy, arrhythmia, myotonia, ataxia, multiple sclerosis, irritable bowel syndrome, urinary incontinence, visceral pain, depression, erythromelalgia, or paroxysmal extreme pain disorder (PEPD).

  本发明涉及一种具有钠离子通道阻滞作用的化合物，特别是Nav1.7，以及其制备方法和用途。根据本发明的化合物1的表示式，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或同分异构体可有效用于预防或治疗疼痛，例如急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经病、癫痫、心律失常、肌强直、共济失调、多发性硬化、肠易激综合征、尿失禁、内脏疼痛、抑郁症、红细胞增多症或阵发性极端疼痛障碍（PEPD）。