Methyl 2-benzamido-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetate | 497260-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-benzamido-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 497260-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₄
• 分子量: 425.223
• InChiKey: KZGNVWOLJFURSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzamido-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到N-[2-Hydroxy-1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Genotoxic activity of halogenated phenylglycine derivatives

  摘要：

  The discovery of genotoxic amino acids derived from phenylglycine, and possessing halogen substituents, is described. The utility of hypervalent iodine reagents in the synthesis of this class of compounds is highlighted. The mechanism of action of the (haloaryl)glycines was studied in Saccharomyces cerevisiae.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.111
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 N-benzoyl-L-serine methyl ester 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以91%的产率得到Methyl 2-benzamido-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生物一锅法合成芳基甘氨酸和其他非天然氨基酸

  摘要：

  描述了由容易获得的丝氨酸衍生物温和且高效的一锅法合成芳基甘氨酸的方法。该方法学也适用于其他不常见氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02023-3

文献信息

• METHOD FOR MODIFYING DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AND PEPTIDES, COMPOUNDS PRODUCED, AND USE
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP2957555A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The invention relates to a novel method for modifying hydroxylated cyclic amino acids, especially 4-hydroxyproline, which is a commercial, relatively cheap, natural amino acid, in order to provide other amino acids of high optical purity. The initial step of the process is a free-radical excision, and the excision product converts itself into non-proteinogenic amino acids by means of reactions such as reduction, reductive amination, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The method is characterised in that it is applicable to the selective modification of peptides. The invention also relates to the products of said method, such as amino acids that are N-alkylated and/or have side chains with groups of amino, hydroxyl, alkenyl etc., and to the peptidic derivatives thereof of interest as pharmaceuticals, catalysts, molecular imaging probes etc.

  本发明涉及一种新方法，用于修饰羟基环状氨基酸，特别是 4-羟基脯氨酸，这是一种商品化的、相对廉价的天然氨基酸，以提供其他高光学纯度的氨基酸。该工艺的第一步是自由基切除，切除产物通过还原、还原胺化和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应等反应转化为非蛋白源氨基酸。该方法的特点是适用于肽的选择性修饰。本发明还涉及上述方法的产物，如经过 N-烷基化和/或具有氨基、羟基、烯基等基团侧链的氨基酸，以及作为药物、催化剂、分子成像探针等的肽衍生物。
• [EN] METHOD FOR MODIFYING DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AND PEPTIDES, COMPOUNDS PRODUCED, AND USE<br/>[ES] PROCEDIMIENTO DE MODIFICACIÓN DE DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS, COMPUESTOS OBTENIDOS Y UTILIZACIÓN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET DE PEPTIDES, COMPOSÉS OBTENUS ET UTILISATION CORRESPONDANTE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2014125145A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  La presente invención describe un nuevo procedimiento para la modificación de amino ácidos cíclicos hidroxilados, particularmente la 4-hidroxiprolina, que es un amino ácido natural, comercial y relativamente barato, para dar otros amino ácidos de alta pureza óptica. El paso inicial del proceso es una escisión radicalaria, y el producto de escisión se convierte en amino ácidos no proteinogénicos usando reacciones como por ejemplo la reducción, la aminación reductiva, y la Horner-Wadsworth-Emmons. Es de destacar la aplicación del procedimiento a la modificación selectiva de péptidos. También se describen los productos de dicho procedimiento, como amino ácidos N-alquilados y/o con cadenas laterales con grupos amino, hidroxilo, alquenilo, etc. y sus derivados peptídicos, de interés como fármacos, catalizadores, sondas para imagen molecular, etc.
• Genotoxic activity of halogenated phenylglycine derivatives
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Rosendo Hernández、Francisco Ledo、Ana Muñoz、José R. Murguía、Mauricio Menacho-Márquez、Aurelio Orjales、Carlos J. Saavedra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.111

  日期：2006.12

  The discovery of genotoxic amino acids derived from phenylglycine, and possessing halogen substituents, is described. The utility of hypervalent iodine reagents in the synthesis of this class of compounds is highlighted. The mechanism of action of the (haloaryl)glycines was studied in Saccharomyces cerevisiae.
• One-pot synthesis of aryl glycines and other unnatural amino acids from serine derivatives
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02023-3

  日期：2002.11

  A mild and highly efficient one-pot synthesis of aryl glycines from easily available serine derivatives is described. This methodology is also applied to the synthesis of other uncommon amino acids.

  描述了由容易获得的丝氨酸衍生物温和且高效的一锅法合成芳基甘氨酸的方法。该方法学也适用于其他不常见氨基酸的合成。