6-Bromo-4,7-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole | 221541-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-Bromo-4,7-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole
• 英文别名: 6-Bromo-4,7-dimethoxy-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 221541-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: YJRKBNGKQNIEID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4,7-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-phenoxy-2-phenylbenzo[d]thiazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  苯氧基和苯氨基杂环醌：合成和初步抗胰腺癌活性

  摘要：

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202101036
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基) 苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 6-Bromo-4,7-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure verification of an analogue of kuanoniamine A

  摘要：

  本研究描述了 9-苯基-7H-苯并噻唑并[4,5,6-ij][2,7]萘啶-7-酮 11 的合成，它是宽胺 A 8 的类似物。合成过程包括巴豆醛二甲基腙与 4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18a 或 6-溴-4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18b 的杂 Diels-Alder 反应，然后对相应的加合物进行炔化反应。与 18a 反应产生了两组区域异构体--噻唑喹啉二酮 19a,b 和二甲基氨基二氧代苯并噻唑 23a,b。23b 的结构是通过单晶 X 射线结构分析确定的。文中还介绍了其他结构的验证以及改进 Diels-Alder 反应的方法。

  DOI：

  10.1039/a809203f

文献信息

• Conversion of thiobenzamides to benzothiazoles via intramolecular cyclization of the aryl radical cation
  作者：Nadale K. Downer-Riley、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.023

  日期：2008.8

  A new and general method has been developed for the intramolecular cyclization of thiobenzamides to benzothiazoles via aryl radical cations as reactive intermediates. The method utilizes phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroethanol or cerium ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile at room temperature to effect cyclization within 30 min in moderate yields.

  已经开发了一种新的通用方法，用于通过芳基自由基阳离子作为反应性中间体将硫代苯甲酰胺分子内环化为苯并噻唑。该方法在室温下利用三氟乙醇中的苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）或乙腈水溶液中的硝酸铈铵铵（CAN），在30分钟内实现中等收率的环化。
• Reactions of some N-(2,5-dimethoxyaryl)thiobenzamides: en route to an analogue of kuanoniamine A
  作者：Yvette A. Jackson、Michael A. Lyon、Norman Townsend、Kettyna Bellabe、Fernando Soltanik

  DOI：10.1039/a907633f

  日期：——

  5- and 6-nitrobenzothiazoles which were distinguished by synthesis of the 2-aryl-4,7-dimethoxy-6-nitrobenzothiaoles 12a–12c by oxidative cyclization of the corresponding nitrothiobenzanilides. Reaction of N-[2,5-dimethoxy-4-(p-tolylsulfonylamino)phenyl]thiobenzamide 17d with base to give 5-methoxy-2-phenyl-6-(p-tolylsulfonylamino)benzothiazole 18 with apparent intramolecular replacement of a methoxy

  硝化2-芳基-4,7-二甲氧基苯并噻唑7a–7c生成5-和6​​-硝基苯并噻唑的混合物，其特征在于通过氧化合成2-芳基-4,7-二甲氧基-6-硝基苯并噻唑12a–12c环化相应的硝基硫代苯甲腈。的反应ñ - [2,5-二甲氧基-4-（p -tolylsulfonylamino）苯基]硫代苯甲酰胺17D用碱，得到5-甲氧基-2-苯基-6-（p -tolylsulfonylamino）苯并噻唑18与表观分子内替换的甲氧基 也进行了描述。
• Synthesis and structure verification of an analogue of kuanoniamine A
  作者：Michael A. Lyon、Simon Lawrence、David J. Williams、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/a809203f

  日期：——

  Synthesis of 9-phenyl-7H-benzothiazolo[4,5,6-ij][2,7]naphthyridin-7-one 11, an analogue of kuanoniamine A 8, is described. The synthesis involves a hetero Diels–Alder reaction of crotonaldehyde dimethylhydrazone with 4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole 18a or with 6-bromo-4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole 18b followed by annelation of the appropriate adduct. Reaction with 18a produced two sets of regioisomers—the thiazoloquinolinediones 19a,b, and the dimethylamino dioxobenzothiazoles 23a,b. The structure of 23b was determined by single-crystal X-ray structure analysis. Verification of the other structures, and methods used to improve the Diels–Alder reaction are described.

  本研究描述了 9-苯基-7H-苯并噻唑并[4,5,6-ij][2,7]萘啶-7-酮 11 的合成，它是宽胺 A 8 的类似物。合成过程包括巴豆醛二甲基腙与 4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18a 或 6-溴-4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18b 的杂 Diels-Alder 反应，然后对相应的加合物进行炔化反应。与 18a 反应产生了两组区域异构体--噻唑喹啉二酮 19a,b 和二甲基氨基二氧代苯并噻唑 23a,b。23b 的结构是通过单晶 X 射线结构分析确定的。文中还介绍了其他结构的验证以及改进 Diels-Alder 反应的方法。
• Phenoxy‐ and Phenylamino‐Heterocyclic Quinones: Synthesis and Preliminary Anti‐Pancreatic Cancer Activity
  作者：Patricio Sánchez、Cristian O. Salas、Sebastián Gallardo‐Fuentes、Alondra Villegas、Nicolás Veloso、Jessica Honores、Martyn Inman、Mauricio Isaacs、Renato Contreras、Christopher J. Moody、Jonathan Cisterna、Iván Brito、Ricardo A. Tapia

  DOI：10.1002/cbdv.202101036

  日期：2022.6

  heterocyclic quinones were evaluated in vitro to determine their cytotoxicity by the MTT method in three pancreatic cancer cell lines (MIA-PaCa-2, BxPC-3, and AsPC-1). Phenoxy benzothiazole quinone 26a showed potent cytotoxic activity against BxPC-3 cell lines, while phenylamino benzoxazole quinone 20 was the most potent on MIA-PaCa-2 cells. Finally, electrochemical properties of these quinones were determined

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。