3-hydroxy-N′-[1-(pyridin-2-yl)ethylidene]-2-naphthohydrazide | 363597-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-N′-[1-(pyridin-2-yl)ethylidene]-2-naphthohydrazide
• 英文别名: LI-CV-K007-0378；3-hydroxy-N'-[methyl(2-pyridyl)methylene]-2-naphthohydrazide；3-hydroxy-N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 363597-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD01243637
• 分子量: 305.336
• InChiKey: ZOXYYSWRPSXYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基3-羟基-2-萘甲酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-N′-[1-(pyridin-2-yl)ethylidene]-2-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally Efficacious MYC Inhibitor for Liver Cancer Using a GNMT-Based High-Throughput Screening System and Structure–Activity Relationship Analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00093

文献信息

• Synthesis, Characterization and Crystal Structures of 3-Hydroxy-N′-[methyl(2-pyridyl)methylene]-2-naphthohydrazide monohydrate and 3-Hydroxy-N′-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide dimethylformamide solvate
  作者：Guo-Ping Cheng、Ling-Wei Xue、Wei-Chun Yang

  DOI：10.1007/s10870-012-0297-6

  日期：2012.7

  Two hydrazone compounds, 3-hydroxy-N′-[methyl(2-pyridyl)methylene]-2-naphthohydrazide monohydrate (1), and 3-hydroxy-N′-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide dimethylformamide solvate (2), have been prepared and characterized by elemental analysis, IR spectra, 1HNMR spectra, and X-ray single crystal structural determination. Compound (1) crystallizes in the monoclinic space group C2/c with unit cell dimensions a = 11.072(2) Å, b = 12.017(2) Å, c = 23.753(3) Å, β = 95.710(2)°, V = 3144.7(9) Ǻ3, Z = 8, R 1 = 0.0780, and wR 2 = 0.1465. Compound (2) crystallizes in the triclinic space group P-1 with unit cell dimensions a = 7.601(2) Å, b = 16.522(4) Å, c = 17.048(3) Å, α = 92.516(11)°, β = 96.726(12)°, γ = 94.117(12)°, V = 2117.8(8) Ǻ3, Z = 4, R 1 = 0.0490, and wR 2 = 0.1012. The hydrazone molecules in the compounds adopt trans configurations about the C=N double bonds. The crystal structures of the compounds are stabilized by intermolecular hydrogen bonds and π···π stacking interactions. Two hydrazone compounds, 3-hydroxy-N′-[methyl(2-pyridyl)methylene]-2-naphthohydrazide monohydrate and 3-hydroxy-N′-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide dimethylformamide solvate, are presented.

  制备了两种腙类化合物：3-羟基-N′-[甲基（2-吡啶基）亚甲基]-2-萘甲酰肼一水合物（1）和 3-羟基-N′-（3,5-二溴-2-羟基亚苄基）-2-萘甲酰肼二甲基甲酰胺溶液（2）、并通过元素分析、红外光谱、1HNMR 光谱和 X 射线单晶结构测定进行了表征。化合物 (1) 在单斜空间群 C2/c 中结晶，单胞尺寸 a = 11.072(2) Å, b = 12.017(2) Å, c = 23.753(3) 埃，β = 95.710(2)°，V = 3144.7(9) Ǻ3，Z = 8，R 1 = 0.0780，wR 2 = 0.1465。化合物 (2) 在三菱空间群 P-1 中结晶，单胞尺寸 a = 7.601(2) Å, b = 16.522(4) Å, c = 17.048(3) Å, α = 92.516(11)°，β = 96.726(12)°，γ = 94.117(12)°，V = 2117.8(8) Ǻ3，Z = 4，R 1 = 0.0490，wR 2 = 0.1012。化合物中的腙分子在 C=N 双键上采用反式构型。这些化合物的晶体结构通过分子间氢键和π---π堆叠相互作用而得到稳定。介绍了两种腙化合物，即 3-羟基-N′-[甲基（2-吡啶基）亚甲基]-2-萘甲酰肼一水合物和 3-羟基-N′-(3,5-二溴-2-羟基亚苄基)-2-萘甲酰肼二甲基甲酰胺溶液。
• Discovery of an Orally Efficacious MYC Inhibitor for Liver Cancer Using a GNMT-Based High-Throughput Screening System and Structure–Activity Relationship Analysis
  作者：Rajni Kant、Ming-Hui Yang、Chih-Hua Tseng、Chia-Hung Yen、Wei-You Li、Yu-Chang Tyan、Marcelo Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Wei-Cheng Chen、Kaiting You、Wen-Chieh Wang、Yeh-Long Chen、Yi-Ming Arthur Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00093

  日期：2021.7.8