2-methylene-5-(4-methylphenylsulfonyl)-4-phenylpentanoic acid methyl ester | 129222-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-5-(4-methylphenylsulfonyl)-4-phenylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methylene-4-phenyl-5-tosylpentanoate；Methyl 2-methylidene-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpentanoate
• CAS: 129222-62-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄S
• 分子量: 358.458
• InChiKey: OVCWAAHLOKZWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 在 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-methylene-5-(4-methylphenylsulfonyl)-4-phenylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜与烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  描述了分子间自由基反应，该反应涉及烯丙基砜的磺酰基和烯丙基片段通过烯烃的双键的形式加成。当烯丙基砜在2-位具有吸电子基团时，反应最成功。尽管吸电子取代基和给电子取代基都是有效的，但只有单取代的烯烃才能提供有用的加合物收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00306-2

文献信息

• Photogenerated Neutral Nitrogen Radical Catalyzed Bifunctionalization of Alkenes
  作者：Quan‐Qing Zhao、Jun Chen、Xue‐Song Zhou、Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201901665

  日期：2019.6.18

  Alkene bifunctionalizations are powerful tools for the rapid construction of structurally complex and valuable scaffolds, and such reactions typically involve the use of transition‐metal catalysts or organocatalysts. Here, we report for the first time a photogenerated neutral nitrogen radical catalyzed intermolecular alkene bifunctionalization by using allyl sulfones as the source of both the carbon

  烯烃双官能化是快速构建结构复杂且有价值的支架的强大工具，此类反应通常涉及使用过渡金属催化剂或有机催化剂。在这里，我们首次报道了在温和的条件下，使用烯丙基砜作为碳和砜官能团的来源，光生性中性氮自由基催化了分子间烯烃双官能化。该协议成功的关键涉及从N-（2-乙酰苯基）苯磺酰胺催化剂中可见光介导的以氮为中心的自由基原位生成，以及烯丙基砜的活化以生成反应性物种。初步的控制实验支持了假定的机制。
• Intermolecular carbon–carbon bond forming reactions involving allylic sulphones
  作者：Iain W. Harvey、Eifion D. Phillips、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/c39900000481

  日期：——

  Adducts (3) are formed in satisfactory yield from allylic sulphones (2) and monosubstituted alkenes (1) under free radical conditions provided that the X substituent in the sulphone is electron withdrawing.

  只要砜中的X取代基是吸电子的，在自由基条件下，由烯丙基砜（2）和单取代的烯烃（1）以令人满意的产率形成加合物（3）。
• HARVEY, IAIN W.;PHILLIPS, EIFION D.;WHITHAM, GORDON H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 481-482
  作者：HARVEY, IAIN W.、PHILLIPS, EIFION D.、WHITHAM, GORDON H.

  DOI：——

  日期：——