(R)-2-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-tetralone | 1005350-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-tetralone
• 英文别名: (2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1005350-64-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: XTBXSHKMSSVCKM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-tetralone 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的二氟磷配合物催化酮与芳基三氟甲磺酸酯的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了酮与芳基三氟甲磺酸酯的不对称 α-芳基化，并且该亲电子试剂与含有 segphos 衍生物的镍和钯催化剂的使用显着增加了酮烯醇化物的高度对映选择性芳基化的范围。芳基三氟甲磺酸酯作为反应物、二氟磷作为配体、用于电子中性或富电子芳基三氟甲磺酸酯反应的钯催化剂和用于缺电子芳基三氟甲磺酸酯反应的镍催化剂的组合导致了四氢萘酮、茚满酮的一系列α-芳基化、环戊酮和环己酮衍生物。对映选择性范围从 70% 到 98%，其中 10 个实例超过 90%。对这些 α-芳基化的系统研究揭示了许多影响对映选择性的因素。含有具有较小二面角的联芳基骨架的配体产生的催化剂比具有较大二面角的相关配体具有更高的对映选择性反应。此外，与芳基溴化物反应相比，芳基三氟甲磺酸酯的反应速率更快，允许芳基三氟甲磺酸酯的α-芳基化在较低温度下进行，并且该较低温度提高了对映选择性。最后，研究将催化反应的对映选择性与分离的 [(segpho

  DOI：

  10.1021/ja074453g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 3,4-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-tetralone 、 (S)-2-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的二氟磷配合物催化酮与芳基三氟甲磺酸酯的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了酮与芳基三氟甲磺酸酯的不对称 α-芳基化，并且该亲电子试剂与含有 segphos 衍生物的镍和钯催化剂的使用显着增加了酮烯醇化物的高度对映选择性芳基化的范围。芳基三氟甲磺酸酯作为反应物、二氟磷作为配体、用于电子中性或富电子芳基三氟甲磺酸酯反应的钯催化剂和用于缺电子芳基三氟甲磺酸酯反应的镍催化剂的组合导致了四氢萘酮、茚满酮的一系列α-芳基化、环戊酮和环己酮衍生物。对映选择性范围从 70% 到 98%，其中 10 个实例超过 90%。对这些 α-芳基化的系统研究揭示了许多影响对映选择性的因素。含有具有较小二面角的联芳基骨架的配体产生的催化剂比具有较大二面角的相关配体具有更高的对映选择性反应。此外，与芳基溴化物反应相比，芳基三氟甲磺酸酯的反应速率更快，允许芳基三氟甲磺酸酯的α-芳基化在较低温度下进行，并且该较低温度提高了对映选择性。最后，研究将催化反应的对映选择性与分离的 [(segpho

  DOI：

  10.1021/ja074453g

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Cyclic Ketones Catalyzed by a Combination of an Unmodified Cinchona Alkaloid and a Palladium Complex
  作者：Christian Richter、Kalluri V. S. Ranganath、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.201100669

  日期：2012.2

  A palladium/Cinchona alkaloid-catalyzed α-arylation between cyclic ketones and aryl halides under phosphine-free conditions is presented. The use of a simple, unmodified Cinchona alkaloid results in high levels of activity and selectivity with up to 93% ee. These enantioinduction levels are comparable or even higher than the ones reported using palladium/BINAP complexes. To the best of our knowledge

  提出了在无膦条件下，环酮与芳基卤化物之间钯/金鸡纳生物碱催化的α-芳基化反应。使用简单的未经修饰的金鸡纳生物碱可导致高水平的活性和选择性，ee最高可达93％。这些对映体诱导水平与使用钯/ BINAP复合物所报道的对映体诱导水平相当或什至更高。据我们所知，这代表未修饰的金鸡纳生物碱在不对称过渡金属络合物催化的交叉偶联反应中首次用作配体/催化剂。