(2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ATRXZVTXBSGFHZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-异球蛋白和（+）-球蛋白的实用全合成

  摘要：

  天然产物（+）-异球蛋白和（+）-球蛋白的实用全合成已从易于获得的3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸分十步完成。总产率分别为12.3％和12.9％。关键步骤包括Evans不对称烷基化，Sharpless不对称环氧化和1-苄氧基-2,3-环氧化物与由Me 3 Al和n -BuLi形成的有机铝酸盐复合物的高度区域选择性开放。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.090
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl)-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-异球蛋白和（+）-球蛋白的实用全合成

  摘要：

  天然产物（+）-异球蛋白和（+）-球蛋白的实用全合成已从易于获得的3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸分十步完成。总产率分别为12.3％和12.9％。关键步骤包括Evans不对称烷基化，Sharpless不对称环氧化和1-苄氧基-2,3-环氧化物与由Me 3 Al和n -BuLi形成的有机铝酸盐复合物的高度区域选择性开放。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.090

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted (+)-SG-1 derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Xiaoyu Liu、Panpan Chen、Xiaoyu Li、Mingyu Ba、Xiaozhen Jiao、Ying Guo、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.049

  日期：2018.6

  SG-1 was previously identified as a potent Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) which works through inhibition of reverse transcriptase (RT) RNA-dependent DNA polymerase activity via a direct binding event. To further investigate the relationship between its structure and activity, four series of novel analogues were designed and synthesized with 12 of them inhibiting HIV-1 replication

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。