O,O-diethyl cyclobutylphosphonate | 162793-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl cyclobutylphosphonate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-cyclobutane；diethoxyphosphorylcyclobutane
• CAS: 162793-25-1
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• 分子量: 192.195
• InChiKey: CHGWOZYHLQPXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl cyclobutylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1-Azido-cyclobutyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of α-Amino Cycloalkyl-Phosphonic AcidsviaElectrophilic Azidation of Cycloalkylphosphonates

  摘要：

  alpha-Amino cyclobutyl-, cyclopentyl- and cyclohexylphosphonic acids (13) were efficiently prepared from the related unsubstituted cycloalkphosphonates (5), in three steps including electrophilic azidation of the corresponding lithiated carbanions, hydrogenation of the intermediate alpha-azido cycloalkyl-phosphonates (10) and acidic hydrolysis of the resulting alpha-amino cycloalkyl-phosphonates (12).

  DOI：

  10.1080/00397919608004650
• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 十二烷基三甲基氯化铵 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 O,O-diethyl cyclobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cycloalkylphosphonates from (Phenylsulfonyl)methylphosphonate

  摘要：

  Cycloalkylphosphonate derivatives were synthesized in excellent overall yields, in two steps by the bis-alkylation of (phenylsulfonyl)methylphosphonate with omega-dibromoalkanes in the presence of a phase transfer catalyst followed by desulfonation.

  DOI：

  10.1080/00397919808005076

文献信息

• The cyclopropylcarbinyl route to γ-silyl carbocations
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.3762/bjoc.15.170

  日期：——

  mesylates and triflates with substituents on the 1-position. These substrates all solvolyze in CD3CO2D to give products derived from cyclopropylcarbinyl cations that undergo further rearrangement to give 3-trimethylsilylcyclobutyl cations. These 3-trimethylsilylcyclobutyl cations are stabilized by a long-range rear lobe interaction with the γ-trimethylsilyl group. When the substituent is electron-withdrawing

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。
• Facile Solid‐Phase Synthesis of Cycloalkylphosphonates and 1‐Cycloalkenylphosphonates Using Polymer‐Supported Phenylsulfonylmethylphosphonates
  作者：Xiao‐Ling Liu、Shou‐Ri Sheng、Wei Zhou、Qin‐Ying Wang、Xiao‐Lan Zhang、Bin Gong

  DOI：10.1080/00397910600978515

  日期：2007.1.1

  Abstract A facile procedure for the solid‐phase synthesis of cycloalkylphosphonates and 1‐cycloalkenylphosphonates in good yields and high purities using polystyrene‐supported phenylsulfonylmethylphosphonates with traceless sulfone linker strategy is described.

  摘要描述了使用聚苯乙烯负载的苯磺酰基甲基膦酸酯和无痕砜连接剂策略以良好的收率和高纯度固相合成环烷基膦酸酯和 1-环烯基膦酸酯的简便方法。
• A Practical Synthesis of Cycloalkylphosphonates from Trichloromethylphosphonates
  作者：Catherine Grandin、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1995-4427

  日期：1995.3

  Cycloalkylphosphonates 5 with ring size varying from 4 to 6 were synthesized in good overall yields, in two steps from trichloromethylphosphonates and ω-dibromoalkanes, via the corresponding α-trimethylsilyl cycloalkylphosphonates 4.

  通过相应的δ-三甲基硅基环烷基膦酸盐 4，以三氯甲基膦酸盐和Ï-二溴烷烃为原料，分两步合成了环径为 4 至 6 的环烷基膦酸盐 5，总产率良好。
• Phosphonylation of alkyl radicals
  作者：Junyue Yin、Xinru Lin、Linxiang Chai、Cheng-Yu Wang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.03.016

  日期：2023.7

  remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical phosphonylation with trialkyl phosphites. Thus with the co-catalysis of 4DPAIPN (1,2,3,5-tetrakis(diphenylamino)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OAc)2, the visible light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with trialkyl phosphites at room temperature provides the corresponding alkylphosphonates in satisfactory

  烷基膦酸酯在药物、农用化学品和材料科学中有着广泛的应用，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电 C(sp 3 )-膦酰化已有充分记录，但烷基的膦酰化仍然难以捉摸。在此，我们报道了亚磷酸三烷基酯的脱羧自由基膦酰化反应。因此，在 4DPAIPN (1,2,3,5-四(二苯氨基)-4,6-二氰基苯) 和 Cu(OAc) 2的共催化下，在室温下，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与亚磷酸三烷基酯发生可见光诱导反应，以令人满意的产率提供相应的烷基膦酸酯。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，能够实现复杂分子的后期修饰。提出了一种涉及烷基与 P(OR) 3的铜辅助偶联，然后对所得鏻中间体进行 Arbuzov 型脱烷基化的机制。
• A Convenient Synthesis of Cycloalkylphosphonates from (Phenylsulfonyl)methylphosphonate
  作者：Dae Young Kim、Ki Hyung Suh

  DOI：10.1080/00397919808005076

  日期：1998.1

  Cycloalkylphosphonate derivatives were synthesized in excellent overall yields, in two steps by the bis-alkylation of (phenylsulfonyl)methylphosphonate with omega-dibromoalkanes in the presence of a phase transfer catalyst followed by desulfonation.