3-(benzyloxy)-3-methyl-1-phenylbut-1-yne | 143212-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-3-methyl-1-phenylbut-1-yne
• 英文别名: (2-Methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 143212-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: FKZRDRDIHJXOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-3-methyl-1-phenylbut-1-yne 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到3-甲基-1-苯基-丁-1-炔
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 苯甲醇 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3-(benzyloxy)-3-methyl-1-phenylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  溴化铜 (II) 催化炔丙基醇与醇或硫醇之间的 SN1 型取代制备炔丙基醚和硫化物

  摘要：

  已经开发了一种通用且高效的溴化铜 (II) 催化炔丙醇与碳和以杂原子为中心的亲核试剂（如醇和硫醇）的取代反应，从而构建 CO 和 CS 键。以优异的区域选择性获得了高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990951

文献信息

• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Generation of allenic samarium complexes from propargylic ethers and (C5Me5)2Sm(thf)2, and their electrophilic trapping
  作者：Yoshikazu Makioka、Koji Koyama、Tetsushi Nishiyama、Ken Takaki、Yuki Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01260-o

  日期：1995.8

  Allenic samarium complexes are readily generated in high yields by the reaction of propargylic benzyl ethers with (C5Me5)2Sm(thf)2. Electrophilic trapping of the complexes derived from the secondary and tertiary ethers with cyclohexanone and dimethylphenylsilyl chloride gives the corresponding propargylic products selectively, whereas α-allenic alcohols are predominantly obtained in the reaction of

  通过炔丙基苄基醚与（C 5 Me 5）2 Sm（thf）2的反应，可以容易地高收率生成烯丙基sa络合物。仲和叔醚衍生的配合物与环己酮和二甲基苯基甲硅烷基氯的亲电捕集选择性地产生相应的炔丙基产物，而α-烯丙醇主要是由伯醚生成的配合物与环己酮反应而获得的。
• Preparation and reactions of allenic zirconium species from propargylic ether derivatives
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80020-k

  日期：1992.6

  The generation of allenic zirconium intermediates by treating propargylic ether derivatives with ''Cp2Zr'' and their reactions with aldehydes in the presence of borontrifluoride etherate yield anti-beta-acetylenic alcohols along with alpha-allenic alcohols.