tert-butyl 2-[(phenylamino)(phenyl)methyl]acrylate | 1394948-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(phenylamino)(phenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[anilino(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1394948-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: YVSNMEIUUYWQLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(phenylamino)(phenyl)methyl]acrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3-benzyl-1,2-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类的无过渡金属级联合成：迈克尔受体通过与烯类的烯类反应进行反应

  摘要：

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01830
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 tert-butyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 tert-butyl 2-[(phenylamino)(phenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的钯催化α-区域选择性烯丙基胺化与简单的芳香胺†

  摘要：

  在Pd 2（dba）3 /二茂铁型二膦配体的催化下，用简单的芳族胺对Morita-Baylis-Hillman乙酸酯进行有效的烯丙基胺化可提供良好的收率，并具有出色的α-区域选择性（高达独家α-产物）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25976a

文献信息

• Transition-Metal-Free Cascade Synthesis of 4-Quinolones: Umpolung of Michael Acceptors via Ene Reaction with Arynes
  作者：R. Santhosh Reddy、Chandraiah Lagishetti、I. N. Chaithanya Kiran、Hengyao You、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01830

  日期：2016.8.5

  adducts through a cascade sequence involving an insertion/cyclization/ene reaction process to afford 4-quinolones in high yields with a broad substrate scope under mild reaction conditions. Essentially, an umpolung of reactivity at the β carbon of α,β-unsaturated ketone has been achieved by an inverse electron demand aryne–ene reaction to provide a C-arylated product.

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。
• Palladium-catalyzed α-regioselective allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c2ob25976a

  日期：——

  An efficient allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines provided good yields with excellent α-regioselectivity (up to exclusive α-product) under the catalysis of Pd2(dba)3/ferrocene-type diphosphine ligand.

  在Pd 2（dba）3 /二茂铁型二膦配体的催化下，用简单的芳族胺对Morita-Baylis-Hillman乙酸酯进行有效的烯丙基胺化可提供良好的收率，并具有出色的α-区域选择性（高达独家α-产物）。