(2E)-4-[(3-Hydroxynaphthalen-2-YL)formohydrazido]-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E)-4-[(3-Hydroxynaphthalen-2-YL)formohydrazido]-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-[2-(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)hydrazinyl]-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: NWBTVQKEBZUVHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-[(3-Hydroxynaphthalen-2-YL)formohydrazido]-4-oxobut-2-enoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-[5-(3-hydroxy-2-naphtyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌和杀生物活性的(1,3,4-恶二唑-2-基)丙烯酸衍生物的合成

  摘要：

  4-(2-R-肼基)-4-氧代-2-丁烯酸环化合成了一系列新的1,3,4-恶二唑-2-基-丙烯酸，并研究了它们的抗菌和杀虫活性. Z 型的对位取代苄基衍生物显示出高杀原虫活性，超过参考药物 Baycox (toltrazuril) 的数倍，而 3-羟基-2-萘基衍生物，除了非常高的杀原生生物活性，也表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162018010132
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-羟基-2-萘酸肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 (2E)-4-[(3-Hydroxynaphthalen-2-YL)formohydrazido]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌和杀生物活性的(1,3,4-恶二唑-2-基)丙烯酸衍生物的合成

  摘要：

  4-(2-R-肼基)-4-氧代-2-丁烯酸环化合成了一系列新的1,3,4-恶二唑-2-基-丙烯酸，并研究了它们的抗菌和杀虫活性. Z 型的对位取代苄基衍生物显示出高杀原虫活性，超过参考药物 Baycox (toltrazuril) 的数倍，而 3-羟基-2-萘基衍生物，除了非常高的杀原生生物活性，也表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162018010132

文献信息

• The Synthesis of (1,3,4-Oxadiazol-2-yl)Acrylic Acid Derivatives with Antibacterial and Protistocidal Activities
  作者：L. D. Popov、A. A. Zubenko、L. N. Fetisov、Yu. D. Drobin、A. I. Klimenko、A. N. Bodryakov、S. A. Borodkin、I. E. Melkozerova

  DOI：10.1134/s1068162018010132

  日期：2018.3

  A series of new 1,3,4-oxadiazol-2-yl-acrylic acids was synthesized by cyclization of 4-(2-R-hydrazino)- 4-oxo-2-butenic acids, and their antibacterial and protistocidal activities were studied. The p-substituted benzyl derivatives in the Z-form were shown to exhibit a high protistocidal activity, which exceeded that of the reference drug Baycox (toltrazuril) by several times, whereas the 3-hydroxy-2-naphthyl

  4-(2-R-肼基)-4-氧代-2-丁烯酸环化合成了一系列新的1,3,4-恶二唑-2-基-丙烯酸，并研究了它们的抗菌和杀虫活性. Z 型的对位取代苄基衍生物显示出高杀原虫活性，超过参考药物 Baycox (toltrazuril) 的数倍，而 3-羟基-2-萘基衍生物，除了非常高的杀原生生物活性，也表现出中等的抗菌活性。