3-(4-[(1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)oxy]phenyl)-2-methyl-4(3H)-quinazolinone | 1073340-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-[(1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)oxy]phenyl)-2-methyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: Tert-butyl 3-[4-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1073340-46-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: MILDWBJCKGVJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-[(1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)oxy]phenyl)-2-methyl-4(3H)-quinazolinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-3-[4-(3-pyrrolidinyloxy)phenyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  合成和评估结构受约束的喹唑啉酮衍生物作为有效和选择性的组胺H3受体反向激动剂。

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列有效的H 3反向激动剂1的结构受约束的衍生物，并将其评估为组胺H 3受体反向激动剂。结果，如2f中的N-环丁基哌啶-4-基氧基被鉴定为1的柔性1-吡咯烷基丙氧基的最佳替代结构。随后对2f的喹唑啉酮核心的优化表明，在2f的5-位取代。喹唑啉酮环影响效能。代表性衍生物5a和5s在大鼠的组胺释放测定和小鼠的受体占用测定中显示出增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jm800569w
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-4-羟基苯 、 1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-[(1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)oxy]phenyl)-2-methyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  合成和评估结构受约束的喹唑啉酮衍生物作为有效和选择性的组胺H3受体反向激动剂。

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列有效的H 3反向激动剂1的结构受约束的衍生物，并将其评估为组胺H 3受体反向激动剂。结果，如2f中的N-环丁基哌啶-4-基氧基被鉴定为1的柔性1-吡咯烷基丙氧基的最佳替代结构。随后对2f的喹唑啉酮核心的优化表明，在2f的5-位取代。喹唑啉酮环影响效能。代表性衍生物5a和5s在大鼠的组胺释放测定和小鼠的受体占用测定中显示出增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jm800569w