3-((1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)(adamantyloxy)phosphinyl)propanoic acid ethyl ester | 181506-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)(adamantyloxy)phosphinyl)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[1-adamantyloxy-[2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoate
• CAS: 181506-68-3
• 化学式: C₃₁H₄₀NO₆P
• 分子量: 553.635
• InChiKey: JHWRWZDZUUXOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)(adamantyloxy)phosphinyl)propanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 3-[1-Adamantyloxy-(1-amino-2-phenylethyl)phosphoryl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基保护膦二肽的羟基次膦酰基功能。在膦肽固相合成中的应用。

  摘要：

  为了发展次膦肽的固相合成，已制备了不同的FmocXaaPsi {PO（OAd）CH（2）} XaaOH构件，其中Fmoc是（芴基甲氧基）羰基。在这方面，事实证明通过金刚烷基保护这些次膦酸二肽中的羟基次膦酰基官能是方便的。次膦金刚烷基酯在碱性条件下是完全稳定的，并且可以在相对温和的酸性条件下除去。使用这些结构单元，尽管金刚烷基的体积很大，但在通过Fmoc策略固相合成次膦肽期间未观察到特别的偶联问题。所开发的方法学特别有助于促进锌金属蛋白酶的有效抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jo9603439
• 作为产物：
  描述：

  [2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinic acid 在 六甲基二硅氮烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-((1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)(adamantyloxy)phosphinyl)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基保护膦二肽的羟基次膦酰基功能。在膦肽固相合成中的应用。

  摘要：

  为了发展次膦肽的固相合成，已制备了不同的FmocXaaPsi {PO（OAd）CH（2）} XaaOH构件，其中Fmoc是（芴基甲氧基）羰基。在这方面，事实证明通过金刚烷基保护这些次膦酸二肽中的羟基次膦酰基官能是方便的。次膦金刚烷基酯在碱性条件下是完全稳定的，并且可以在相对温和的酸性条件下除去。使用这些结构单元，尽管金刚烷基的体积很大，但在通过Fmoc策略固相合成次膦肽期间未观察到特别的偶联问题。所开发的方法学特别有助于促进锌金属蛋白酶的有效抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jo9603439

文献信息

• Mapping the Pathway toward Thiophosphinic Pseudopeptides. Synthesis of Suitably Protected PG-Phe-Ψ[P(S)(OX)CH₂]-Gly-OY Analogues as Thiophosphinyl Dipeptide Isosters (TDI), a Comparative Study for Selective Deprotection and Further Elongation
  作者：Stamatia Vassiliou、Eirini Tzouma

  DOI：10.1021/jo401084v

  日期：2013.10.18

  In the present study, we describe in detail the first synthesis of a new class of phosphorus compounds, thiophosphinyl pseudopeptides. We prepared several fully protected thiophosphinate pseudodipeptides of the general formula PG-Phe-Psi[P(S)(OX)CH2]-Gly-OY starting from the corresponding phosphinate pseudodipeptide using Lawesson's reagent. Selective deprotection, further elongation, and stability of these compounds were studied, and the results are disclosed. These compounds can be used as transition-state-mimicking inhibitors for several zinc metalloproteases.
• Protection of the Hydroxyphosphinyl Function of Phosphinic Dipeptides by Adamantyl. Application to the Solid-Phase Synthesis of Phosphinic Peptides
  作者：Athanasios Yiotakis、Stamatia Vassiliou、Jiří Jiráček、Vincent Dive

  DOI：10.1021/jo9603439

  日期：1996.1.1

  under relatively mild acidic conditions. Using these building blocks, despite the bulkiness of the adamantyl group, no particular problem of coupling was observed during the solid-phase synthesis of phosphinic peptides by the Fmoc strategy. The developed methodology is of particular interest to facilitate the development of potent inhibitors of zinc-metalloproteases.

  为了发展次膦肽的固相合成，已制备了不同的FmocXaaPsi PO（OAd）CH（2）} XaaOH构件，其中Fmoc是（芴基甲氧基）羰基。在这方面，事实证明通过金刚烷基保护这些次膦酸二肽中的羟基次膦酰基官能是方便的。次膦金刚烷基酯在碱性条件下是完全稳定的，并且可以在相对温和的酸性条件下除去。使用这些结构单元，尽管金刚烷基的体积很大，但在通过Fmoc策略固相合成次膦肽期间未观察到特别的偶联问题。所开发的方法学特别有助于促进锌金属蛋白酶的有效抑制剂的开发。