7-(2'thienyl)hepta(2E,4E,6E)trienal | 171814-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 7-(2'thienyl)hepta(2E,4E,6E)trienal
• 英文别名: 7-(2'-thienyl)-(2E,4E,6E)heptatrienal；(2E,4E,6E)-7-thiophen-2-ylhepta-2,4,6-trienal
• CAS: 171814-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: LKLWJCRDVBDSIJ-OXLMFGAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2'thienyl)hepta(2E,4E,6E)trienal 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到7-(2'-thienyl)hepta(2E,4E,6E)trienonoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Very Short and Efficient Total Synthesis of Otanthus Maritima Amide.

  摘要：

  A new total synthesis of Otanthus Maritima amide 1 was achieved from 6-trimetylsily N-tert-butyl sorbaldimine 6 in 76% global yield. The natural product 1 was obtained in three steps by condensation of 6 on thiophenal in the presence of catalytic amount of CsF (10%) in DMSO followed by oxidation and amidification of the corresponding intermediate.

  DOI：

  10.1080/00397919708005016
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅基-N-叔丁基-2,4-己二烯亚胺 在 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 7-(2'thienyl)hepta(2E,4E,6E)trienal
  参考文献：
  名称：

  一种用于将醛一锅法转化为三烯醛的新型有机硅试剂

  摘要：

  摘要 6-三甲基甲硅烷基N-叔丁基山梨醛亚胺可以通过山梨醛亚胺在-60℃的THF中用LDA去质子化，然后用三甲基甲硅烷基氯化物捕获有机锂中间体而容易地制备。这种新的有机硅试剂与几种醛的缩合，在 DMSO 中的催化 CsF 存在下，在 100°C 下，在亚胺官能团水解后，直接产生预期的三烯醛，收率良好，具有优异的 E 选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919508015458

文献信息

• A New Organosilicon Reagent for One-Pot Conversion of Aldehydes into Trienals
  作者：Moncef Bellassoued、Emmanuelle Reboul、Malika Salemkour

  DOI：10.1080/00397919508015458

  日期：1995.10

  easily prepared from sorbaldimine throught deprotonation with LDA in THF at −60°C and subsequent trapping of the organo lithium intermediate by trimethylsilylchloride. The condensation of this new organosilicon reagent with several aldehydes, in the presence of catalytic CsF in DMSO at 100°C leads directly, after the hydrolysis of the imine function, to the expected trienals in good yields and with excellent

  摘要 6-三甲基甲硅烷基N-叔丁基山梨醛亚胺可以通过山梨醛亚胺在-60℃的THF中用LDA去质子化，然后用三甲基甲硅烷基氯化物捕获有机锂中间体而容易地制备。这种新的有机硅试剂与几种醛的缩合，在 DMSO 中的催化 CsF 存在下，在 100°C 下，在亚胺官能团水解后，直接产生预期的三烯醛，收率良好，具有优异的 E 选择性。
• A Very Short and Efficient Total Synthesis of Otanthus Maritima Amide.
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour、Emmanuelle Reboul

  DOI：10.1080/00397919708005016

  日期：1997.9

  A new total synthesis of Otanthus Maritima amide 1 was achieved from 6-trimetylsily N-tert-butyl sorbaldimine 6 in 76% global yield. The natural product 1 was obtained in three steps by condensation of 6 on thiophenal in the presence of catalytic amount of CsF (10%) in DMSO followed by oxidation and amidification of the corresponding intermediate.