2-<5-pentyl>-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid hydrochloride | 125206-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<5-pentyl>-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-[5-(N-benzyl-N-ethyl)aminopentyl]-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid hydrochloride；2-[5-[Benzyl(ethyl)amino]pentyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 125206-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 430.931
• InChiKey: AQQYLZNENGXDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<5-pentyl>-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.

  摘要：

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3225

文献信息

• Alkylene diamines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05025033A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  A cholinesterase inhibiting agent which contains an alkylene diamine of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently is a hydrogen atom or a hydrocarbon residue which may optionally be substituted, or R.sup.1 and R.sup.2 combinedly form, together with the adjacent nitrogen atom, a condensed heterocyclic group, R.sup.3 is a hydrogen atom or a hydrocarbon residue or an acyl group which may optionally be substituted and R.sup.4 is a hydrogen atom, or R.sup.3 and R.sup.4 combinedly form a group of the formula ##STR2## or --(CH.sub.2).sub.m+1 -- (m being 0, 1 or 2), A is --(CH.sub.2).sub.l -- (l being 0, 1 or 2) or --CH.dbd.CH--, X is a substituent or substituents and n is an integer of 4 to 7, or a salt thereof, which are useful as cerebral function improving agents for the prevention or treatment of senile dementia, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, hyperkinesia, mania and so forth.

  一种抑制胆碱酯酶的药物，含有式为##STR1##的烷基二胺，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢原子或一个可以选择性地被取代的烃基残基，或者R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮原子一起形成一个紧凑的杂环基团，R.sup.3是氢原子或一个可以选择性地被取代的烃基残基或酰基，R.sup.4是氢原子，或者R.sup.3和R.sup.4组合形成式为##STR2##或--(CH.sub.2).sub.m+1 --（其中m为0、1或2），A是--(CH.sub.2).sub.l --（其中l为0、1或2）或--CH.dbd.CH--，X是取代基或取代基，n为4至7的整数，或其盐，这些药物可用作预防或治疗老年性痴呆、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、多动症、狂躁等脑功能改善剂。
• US5025033A
  申请人：——

  公开号：US5025033A

  公开（公告）日：1991-06-18