3-苄基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 30779-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: 3-苄基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-benzylchromone
• 英文别名: homoisoflavone；Homoisoflavon；3-Benzylchromon；3-benzylchromen-4-one
• CAS: 30779-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: BFJYQLLNETVOKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到3-(α-Hydroxybenzoyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  α-亚芳基苯并杂环环烷酮二溴化物对叠氮化物离子的反应性：3-（α-取代-苄基）色酮和-1-硫代色酮的有效方法

  摘要：

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00142-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenechroman-4-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-苄基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration in the Homoisoflavone System

  摘要：

  3-亚苄基-4-色满酮在 HMPA 中于 200 °C 转化为 3-苄基色酮，收率极佳。与现有程序（24小时）相比，该反应是不可逆的，并通过钯催化剂有效促进，反应时间显着缩短（3小时）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2873

文献信息

• The bioinspired design of a reagent allows the functionalization of C_α–H of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Baylis–Hillman chemistry under ambient conditions
  作者：Palwinder Singh、Arun Kumar、Sukhmeet Kaur、Jagroop Kaur、Harpreet Singh

  DOI：10.1039/c5cc08830e

  日期：——

  A rationally designed reagent capable to affect alkylation at C[small alpha] of [small alpha], [small beta]-unsaturated carbonyl compounds is reported. The reaction proceeded at room temperature without any additives. The pH and H-Bond...

  报道了合理设计的试剂，其能够影响[小α]，[小β]-不饱和羰基化合物的C [小α]处的烷基化。反应在室温下进行，没有任何添加剂。pH和H键...
• Ir/f-Ampha complex catalyzed asymmetric sequential hydrogenation of enones: a general access to chiral alcohols with two contiguous chiral centers
  作者：Wendian Li、Tilong Yang、Nan Song、Ruihao Li、Jiao Long、Lin He、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1039/d1sc05963g

  日期：——

  A general and highly efficient method for asymmetric sequential hydrogenation of α,β-unsaturated ketones has been developed by using an iridium/f-Ampha complex as the catalyst, furnishing corresponding chiral alcohols with two contiguous stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20 : 1 dr and >99% ee). Control experiments indicated that the CC

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。
• Synthesis and biological activity of (±)-7,3′,4′-trihydroxyhomoisoflavan and its analogs
  作者：Toshiro Noshita、Kentaro Fujita、Takeru Koga、Hidekazu Ouchi、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127674

  日期：2021.1

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and neurite outgrowth promoters are thought to alleviate the symptoms of degenerative brain disorders, such as Alzheimer's disease. We designed and synthesized a series of homoisoflavonoids based on the structure of natural homoisoflavan isolated from Dracaena cambodiana dragon’s blood. The homoisoflavonoids were then evaluated as AChE inhibitors and neurite outgrowth

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。
• Process for preparing 2-chloro-6-Halogeno-3-alkyl-4H-chrom en-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1614685A1

  公开（公告）日：2006-01-11

  The present invention relates to a process for preparing 2-chloro-6-halogeno-3-alkyl-4H-chromen-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives and to compounds that can be prepared with this process and to compounds useful for this process.

  本发明涉及一种制备2-氯-6-卤代-3-烷基-4H-香豆素-4-酮或2-氯-3-烷基-4H-香豆素-4-酮衍生物的方法，以及可以用这种方法制备的化合物和对这种方法有用的化合物。
• Epoxidation of homoisoflavones
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570400234

  日期：2003.3

  comparative study of the epoxidation of homoisoflavones (3-benzyl-4-chromones) 1–4 has been performed by various oxidizing agents, víz. Epoxidation with isolated dimethyldioxirane (Method A), with alkaline hydrogen peroxide (Method B), and with sodium hypochlorite (Method C) to obtain the epoxides 4–8. Compounds 2 and 3 have also been oxidized with a combination of dimethyldioxirane and Jacobsen's Mn(III)salen

  各种氧化剂víz对高异黄酮（3-苄基-4-色酮）1-4的环氧化进行了比较研究。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），碱性过氧化氢（方法B）和次氯酸钠（方法C）进行环氧化，得到4-8的环氧化物。化合物2和3也被氧化，和二甲基二雅各布森的锰（III）沙仑催化剂（R，R）-11和（的组合S，S） - 11，得到3-苯甲酰基-4-色酮类9和10。所有新化合物的结构已通过微观分析，红外光谱和核磁共振光谱测量得到了阐明。