6-acetyl-7-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclopentan]-4-one | 1160493-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-7-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclopentan]-4-one
• 英文别名: 6-acetyl-7-hydroxyspiro[3H-chromene-2,1'-cyclopentane]-4-one
• CAS: 1160493-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: FRHJFMHMQOACPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-7-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclopentan]-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 4'-(3'-methyl-5'-oxo-5',6'-dihydrospiro[cyclopentane-1,7'-furo[3,2-g]chromen]-2'-ylcarbonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螺旋呋喃酮衍生物作为抗炎剂和抗氧化剂的合成，生物学评估和分子对接†

  摘要：

  一系列2'-取代的-3'-甲基螺[环己烷-1,7'-呋喃[3,2- g ]苯并[5,7 ] H）-one，5a–i和7a–u已被使用环保方法合成，可在较短的反应时间内获得良好的收率。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对新型化合物的结构进行表征。评价所有合成的化合物的生物活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e，7g，7h，7j，7l，7n在白蛋白变性技术中，发现7q和7q具有更好的抗炎活性。通过DPPH自由基清除测定法，所有化合物均表现出良好的抗氧化活性，而大多数化合物在过氧化氢测定法中均具有活性。分子对接分数以及生物学测定结果表明，化合物7h在合成的化合物中具有更好的抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/c7ra01550j
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(4,6-二羟基苯)二乙酮 、 环戊酮 在 吗啉 、 1,3-bis-n-butylimidazolium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到6-acetyl-7-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclopentan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  第一个离子液体促进的Kabbe缩合反应，可快速合成特有的双螺吡喃酮骨架

  摘要：

  通过在室温离子液体[bbim] Br中进行Kabbe缩合反应，由一锅中的4,6-二乙酰基间苯二酚首次合成了多种特有的双-螺并铬烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.104

文献信息

• Green Synthesis of Spiropyranone 3-Aryl-4-Methylcoumarin Derivatives using Carbonyldiimidazole
  作者：D. Ashok、E.V. L. Madhuri、M. Sarasija

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22376

  日期：2019.11.30

  A series of spiropyranone 3-aryl-4-methylcoumarin derivatives have been synthesized from monospiro-2-hydroxy acetophenone in a novel and efficient green method using imidazolyl intermediates and inorganic base. Imidazolyl intermediates were in turn generated by grinding the respective phenylacetic acid along with carbonyldiimidazole (CDI). Similarly, monospiro-2-hydroxy acetophenone derivatives were prepared selectively by avoiding formation of bis derivatives following literature procedure. The titled compounds were purified by preparative TLC technique and were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR as well as mass spectral methods

  一系列螺环喹诺酮 3-芳基-4-甲基香豆素衍生物已经从单螺-2-羟基苯乙酮通过一种新颖高效的绿色方法合成，该方法使用咪唑基中间体和无机碱。咪唑基中间体是通过将相应的苯乙酸与碳酰二咪唑（CDI）混磨而成。类似地，通过避免形成双重衍生物，通过文献程序选择性地制备了单螺-2-羟基苯乙酮衍生物。这些标题化合物通过制备性薄层色谱技术纯化，并通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振以及质谱方法进行表征。
• <i>β</i> ‐Cyclodextrin‐catalyzed synthesis, characterization, and bacterial evaluation of spirochromanone‐linked 1,2,3‐triazole and spirochromanone conjugates containing bis‐1,2,3‐triazoles
  作者：Eluri Venkata Lakshmi Madhuri、Madderla Sarasija、Dongamanti Ashok

  DOI：10.1002/jhet.4545

  日期：2022.12

  Spirochromanone linked 1,2,3-triazoles and spirochromanone conjugates containing bis-1,2,3-triazoles were synthesized for the first time and are evaluated for possible anti-bacterial activity. In this work, preparation of triazole moieties mediated by a catalytic amount of β-cyclodextrin starting from propargylated spirochromanone is reported. The approach involves a simple, efficient click chemistry method, inexpensive

  首次合成了连接 1,2,3-三唑的 Spirochromanone 和含有双 1,2,3-triazole 的 spirochromanone 缀合物，并评估了可能的抗菌活性。在这项工作中，报道了由炔丙基化螺环满酮开始的催化量的 β-环糊精介导的三唑基团的制备。该方法涉及简单、高效的点击化学方法、廉价的相转移催化剂，并使用绿色溶剂。尽管该活性不太理想，但它为制备螺环苯并二氢吡喃酮连接的 1,2,3-三唑和含双-1,2,3-三唑的螺环苯并二氢吡喃酮缀合物铺平了道路，其中结构修饰可能导致化合物具有更好的活性。所有化合物均经1 H NMR、13C NMR 和质谱研究。
• Synthesis of Biaryl Derivatives of Spirofurochromanone in Water and Their Anticancer Activity
  作者：D. Ashok、E. V. L. Madhuri、M. Sarasija、S. Sree Kanth、M. Vijjulatha、Akkiraju Anjini Gayatri、Someswar Rao Sagurthi、N. Sai Krishna

  DOI：10.1134/s1070363219100220

  日期：2019.10

  Biaryl derivatives of spirofurochromanones have been synthesised from 4-bromophenyl derivatives of spirofurochromanones upon catalysis by Pd/C in water. Structures of the synthesised compounds are derived from IR, NMR and HRMS spectral data. The compounds have been tested for in vitro cytotoxicity supported by docking studies.