eicosyl 3α-acetoxy-7α,12α-di[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate | 437613-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: eicosyl 3α-acetoxy-7α,12α-di[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: eicosanoyl 3α-acetoxy-7α,12α-di[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate；icosyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-7,12-bis(phenylcarbamoylamino)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 437613-62-2
• 化学式: C₆₀H₉₄N₄O₆
• 分子量: 967.43
• InChiKey: KDCQJOKZMNPMGT-XELUAVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eicosyl 3α-acetoxy-7α,12α-di[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(2-Bromo-acetoxy)-10,13-dimethyl-7,12-bis-(3-phenyl-ureido)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid icosyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用合成 PS Scramblase 促进磷脂酰丝氨酸 (PS) 触发器和凝血酶激活

  摘要：

  合成了一种带有氢键口袋的阳离子类固醇，该类固醇对阴离子磷脂头基具有亲和力，并显示出强烈促进荧光、C(6)NBD 标记的磷脂酰丝氨酸探针 (C(6)NBD- PS) 跨囊泡膜。此外，合成的 PS 加扰酶增加了红细胞表面内源性 PS 的水平，如通过膜联蛋白 V-FITC 结合的流式细胞术分析所监测的。当细胞用 N-乙基马来酰亚胺 (NEM)（一种内源性氨基磷脂翻转酶的抑制剂）进行预处理时，PS 扰乱效应会增强。NEM 和合成 PS 加扰酶的组合使红细胞促进凝血酶原转化为凝血酶的能力提高了 4 倍。

  DOI：

  10.1021/ja029670q
• 作为产物：
  描述：

  1-二十醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 eicosyl 3α-acetoxy-7α,12α-di[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Facilitated Phospholipid Flip-Flop Using Synthetic Steroid-Derived Translocases

  摘要：

  Cholate esters with phenylurea groups at the 7alpha- and 12alpha-positions are highly effective promoters of phosphatidylcholine translocation across vesicle and cell membranes. The urea groups are essential for strong binding of the highly polar phosphate portion of the phosphocholine headgroup and apparently cannot be replaced by simple amide, alcohol, or amine moieties. NMR and UV studies show that these synthetic translocases have very weak affinity for phosphatidylethanolamine and phosphatidylserine.

  DOI：

  10.1021/ja026022y