S-[2-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethoxymethyl-[2-(2-methylpropanoylsulfanyl)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl] 2-methylpropanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: S-[2-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethoxymethyl-[2-(2-methylpropanoylsulfanyl)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl] 2-methylpropanethioate
• 化学式: C₂₀H₃₂N₅O₆PS₂
• 分子量: 533.61
• InChiKey: AKENKVHDBPHFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-(4-monomethoxytrityl)-9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 在 吡啶 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-[2-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethoxymethyl-[2-(2-methylpropanoylsulfanyl)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl] 2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）的双（S-酰基-2-硫代乙基）酯衍生物（潜在的PMEA前药）的合成，体外抗病毒评估和稳定性研究，具有改善的口服生物利用度。

  摘要：

  制备了一系列迄今未知的新的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）磷酸二酯衍生物，其中掺入了不稳定的羧酸酯酶S-酰基-2-硫代乙基（SATE）部分作为瞬时膦酸酯保护基，以试图增加抗病毒药物PMEA的口服生物利用度。我们在这里报告了bis（SATE）衍生物与已知的PMEA前药即bis [（pivaloyloxy）methyl（POM）之间的体外抗HIV和抗HSV活性以及体外稳定性的直接比较。 ]-和双[二硫代二乙基（DTE）] PMEA。与母体PMEA相比，所有测试的化合物均显示出增强的体外抗病毒活性。bis（POM）-和bis（tBu-SATE）PMEA衍生物最有效。但是，在稳定性研究中发现了这两种化合物之间的显着差异。

  DOI：

  10.1021/jm960289o

文献信息

• New Prodrugs of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine [PMEA]: Synthesis and Stability Studies
  作者：S. Benzaria、G. Gosselin、H. Pelicano、G. Maury、A. -M. Aubertin、G. Obert、A. Kirn、J. -L. Imbach

  DOI：10.1080/15257779508012428

  日期：1995.5.1

  The synthesis, and stability in different media of new PMEA prodrugs, with S-acylthioethyl (SATE) as enzyme-labile phosphonate protecting groups, are described in comparison with the already known Bis(POM)- and Bis(DTE)PMEA.