(E)-6-(2-phenylethenyl)-1H-purine | 57500-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-6-(2-phenylethenyl)-1H-purine
• 英文别名: (E)-6-styryl-9H-purine；6-trans-styrylpurine；6-[(E)-2-phenylethenyl]-9H-purine；6-[(E)-2-phenylethenyl]-7H-purine
• CAS: 57500-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: IOJAMIUGZRIQGH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(2-phenylethenyl)-1H-purine 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以42%的产率得到6-cis-styrylpurine
  参考文献：
  名称：

  Koyama, Shiro; Kumazawa, Zenzaburo; Kashimura, Naoki, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 6, p. 1859 - 1862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-vinyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)-purine 在 palladium diacetate 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-6-(2-phenylethenyl)-1H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-alkenyl- and 6-alkynylpurines with cytokinin activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01027-8

文献信息

• Aqueous-Phase Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Free Halopurine Bases
  作者：Michal Hocek、Petr Čapek、Milan Vrábel、Zbyněk Hasník、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2006-950240

  日期：2006.10

  The Suzuki-Miyaura reaction of 9-unsubstituted 2-, 6-, and 8-halopurine bases with diverse aryl- and alkenylboronic acids in water-acetonitrile mixtures under microwave irradiation was used for the single-step synthesis of arylpurines. In most cases the product crystallized directly from the reaction mixture in high yields and good purity. The scope and limitations of these reactions were studied.

  通过水-乙腈混合物中微波辐照下，9-未取代的2-、6-和8-卤代嘌呤碱与多种芳基和烯基硼酸的Suzuki-Miyaura反应，实现了单步合成芳基嘌呤。在大多数情况下，产物以高产率直接从反应混合物中结晶，纯度良好。研究了这些反应的范围和局限性。
• Verwendung von Purinderivaten als selektive Kinase-Inhibitoren
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1444982A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Purinderivaten zur selektiven Inhibierung von Kinasen. Die Verbindungen sind daher zur Behandlung von Erkrankungen brauchbar, welche in Zusammenhang mit der Kinase-Aktivität stehen.

  本发明涉及使用嘌呤衍生物选择性抑制激酶。因此，这些化合物可用于治疗与激酶活性有关的疾病。
• 6-Chloropurines and organostannanes in palladium catalyzed cross coupling reactions
  作者：Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76855-9

  日期：1994.5

  Carbon-carbon bond formation in the purine 6-position can easily be accomplished by palladium catalyzed cross coupling between 6-chloropurines and organostannanes without protection of the purine ring NH function. This technique provides a convenient route to potent cytokinines.
• Preparation for promoting hair growth
  申请人：Sansho Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0540854B1

  公开（公告）日：1998-01-21
• US5656264A
  申请人：——

  公开号：US5656264A

  公开（公告）日：1997-08-12