3,5,6-Tri-O-benzyl-2-O-methyl-D-galaktono-γ-lacton | 885456-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-Tri-O-benzyl-2-O-methyl-D-galaktono-γ-lacton
• 英文别名: 3,5,6-Tri-O-benzyl-2-O-methyl-D-glucono-γ-lacton
• CAS: 885456-59-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: KDHRLUYZEAFATF-JVYGEBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-Tri-O-benzyl-2-O-methyl-D-galaktono-γ-lacton 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5,6-Tri-O-benzyl-4-O-mesyl-2-O-methyl-D-gluconsaeure-N-methylamid
  参考文献：
  名称：

  Novobiocin II。3 – O –氨基甲酰基-新戊酸† ‡的合成

  摘要：

  描述了抗生素新霉素的3-O-氨基甲酰基-新戊酸酯的合成。与d-葡萄糖合成起始包括多个步骤（1 - 5）到重要中间体3,5,6-三-O-苄基-2-O-甲基d半乳糖γ内酯（5）通过分子内WALDEN反演3,5,6-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-2-O-甲基-D-葡萄糖酸-N-甲基酰胺获得（4）。化合物5显示了相对于新生糖的不对称中心的正确空间排列。连续转换（6 - 10）导致的noviose和最后合成（9 - 14）生成甲基3-O-氨基甲酰基-α-novioside，这与通过酸催化抗生素新霉素的甲醇分解制得的物质相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470207

文献信息

• Novobiocin IV. Die Synthese vonepi-Noviose und deren Epimerisierung zu Noviose
  作者：J. Kiss、H. Spiegelberg

  DOI：10.1002/hlca.19640470209

  日期：——

  During work on the total synthesis of novobiocin, epi-noviose (5,5-di-C-methyl-4-O-methyl-L-xylose), which can be epimerized by alkali to noviose, has been obtained in 15 steps from D-glucose. The oxidation of aldehydic carbohydrates to the corresponding lactones can be carried out by means of bromocarbamide (prepared from bromine and urea) in diluted alcohol.

  在关于新生霉素的全合成工作，外延noviose（5,5-二叔-C-甲基-4-O-甲基- L-木糖），其可以通过碱进行差向异构化为noviose，已在15个步骤从获得的D-葡萄糖。醛糖氧化为相应的内酯可以通过在稀释的醇中的溴脲（由溴和尿素制得）进行。