17β-[(2-aminoethoxy)aminomethyl]-5β-androstane-3β,14β-diol | 774515-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-[(2-aminoethoxy)aminomethyl]-5β-androstane-3β,14β-diol
• 英文别名: (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-[(2-aminoethoxyamino)methyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,14-diol
• CAS: 774515-75-2
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₃
• 分子量: 380.571
• InChiKey: PJISMJYBKQJNMY-OBVYMBRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-[(2-aminoethoxy)aminomethyl]-5β-androstane-3β,14β-diol 、 (E)-17β-(2-dimethylaminoethoxyimino)methyl-5β-androstane-3β,14β-diol 生成 17β-[(2-dimethylaminoethoxy)aminomethyl]-5β-androstane-3β,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydrazino and hydroxyamino-14-.beta.-hydroxyandrostane derivatives

  摘要：

  该发明描述了具有一般式(I)的肼基和羟肼基-14.beta.-羟基雄烷衍生物：##STR1## 其中符号表示.alpha.或.beta.构型，A、B、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4在说明中给出了它们的含义，并且它们在治疗心血管疾病如心力衰竭和高血压方面的用途。

  公开号：

  US05599806A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-17β-[[(2-aminoethoxy)imino]methyl]-5β-androstane-3β,14β-diol 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17β-[(2-aminoethoxy)aminomethyl]-5β-androstane-3β,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  具有洋地黄样活性的5beta-androstane-3beta，14beta-diol的17beta-O-氨基烷基肟：合成，强心活性，结构活性关系和Na（+），K（+）-ATPase受体的分子模型。

  摘要：

  合成了一系列具有17-氨基烷氧基亚氨基烷基或-烯基取代基的洋地黄样化合物，并评估了其对Na（+），K（+）-ATPase的抑制作用和正性肌力活性。在具有构型17beta的取代基且氨基距洋地黄毒苷骨架的C（17）6或7个键的距离处发现具有最高的抑制作用。肟功能的存在加强了与受体的相互作用，如果α，β-不饱和的话，则更有效，从而模仿了天然洋地黄化合物中不饱和内酯的电子状态。活性最高的化合物显示Na（+），K（+）-ATPase抑制能力（IC（50））比标准地黄毒苷原和地高辛高17-25倍，而正性肌力（EC（50））高3-11倍。孤立的豚鼠左心房。这些特征得到了分子模型的支持，该分子模型暗示了上述基团与Na（+），K（+）-ATPase的H1-H2域中特定氨基酸残基的可能相互作用。一些互动是文献中已经描述的经典互动；发现了碱性基团与Cys138的新的非常强的相互作用，为设计与受体此区域相互作用的

  DOI：

  10.1021/jm990627w

文献信息

• New hydrazino and hydroxyamino-14beta-hydroxyandrostane derivatives active on the cardio-vascular system, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0688786B1

  公开（公告）日：1997-08-06
• US5599806A
  申请人：——

  公开号：US5599806A

  公开（公告）日：1997-02-04