ethyldimethylamine cyanoborane | 705292-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyldimethylamine cyanoborane
• 英文别名: Cyano-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]boranuide
• CAS: 705292-45-1
• 化学式: C₅H₁₃BN₂
• 分子量: 111.983
• InChiKey: MHDRHSVZENBQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyldimethylamine cyanoborane 、 溴 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到ethyldimethylamine monobromocyanoborane
  参考文献：
  名称：

  通过胺单溴氰基硼烷的偶联生成乙硼烷（4）衍生物：胺氰基硼烷的溴化和胺二溴氰基硼烷的分子结构研究

  摘要：

  描述了衍生自胺氰基硼烷的乙硼烷（4）化合物的第一实例。一系列胺cyanoboranes（A：BHBrCN）的单溴衍生物，和二溴衍生物（A：的BBr 2 CN），1 - 7，制备。使用n -BuLi锂化三甲胺氰基硼烷的单溴衍生物不会产生C锂化的中间体Li + [CH 2 NMe 2 BHBrCN] -，而是B锂化的中间体Li + [Me 3 NBHCN] -。获得。将该中间体反应16小时后，再与未锂化的三甲胺单溴氰基硼烷（Me3 NBHBrCN）生成乙硼烷（4）衍生物，形成2LiBr配合物。在锂化1小时后，向反应混合物中加入一当量的三甲胺单溴氰基硼烷，可获得相同的结果。按照相同的程序，成功获得胺cyanoboranes的新颖的乙硼烷（4）的衍生物，8 - 11，如从相应的胺cyanoboranes的单溴衍生物及其2LiBr络合物。使用X射线晶体学测定三甲胺二溴氰基硼烷的分子结构6和三乙胺二溴氰基硼烷的分子结构7。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.019
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylaminisocyanoboran 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以80%的产率得到ethyldimethylamine cyanoborane
  参考文献：
  名称：

  三甲胺氰基硼烷的C-锂化/烷基化

  摘要：

  在1.5当量的s -BuLi中，三甲胺氰基硼烷很容易发生C-锂化反应。的C-锂化复杂1下进行反应与各种亲电子试剂如烷基碘，醛，酮，烯丙基溴，和溴三甲基硅烷，得到相应的产品2 - 14，在极好的转化率和良好的收率。这是胺氰基硼烷的C-锂化/烷基化的第一个实例，并允许制备以前不易获得的胺氰基硼烷。

  DOI：

  10.1021/om049816p