allyl p-(dimethylamino)benzenesulfonate | 62305-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl p-(dimethylamino)benzenesulfonate
• 英文别名: allyl-p(dimethylamino)benzenesulfonate；Prop-2-en-1-yl 4-(dimethylamino)benzene-1-sulfonate；prop-2-enyl 4-(dimethylamino)benzenesulfonate
• CAS: 62305-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: XLJKQOWAUWPHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl p-(dimethylamino)benzenesulfonate 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  近晶B液晶相中的反应性

  摘要：

  ASE季铵化反应用作Sm B溶剂中的反应探针。本研究的目的是通过许多物理技术（DSC量热法，光学显微镜，X射线衍射，动力学测量和线性二色性）研究在“内部非内在”反应中发生的深刻差异。相对于“内部均匀”介质（例如各向同性，向列型或胆甾型溶剂）的“均相”近晶相。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90259-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)苯-1-磺酰氯 、 烯丙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 allyl p-(dimethylamino)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  近晶B液晶相中的反应性

  摘要：

  ASE季铵化反应用作Sm B溶剂中的反应探针。本研究的目的是通过许多物理技术（DSC量热法，光学显微镜，X射线衍射，动力学测量和线性二色性）研究在“内部非内在”反应中发生的深刻差异。相对于“内部均匀”介质（例如各向同性，向列型或胆甾型溶剂）的“均相”近晶相。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90259-5

文献信息

• Liquid Crystalline Catalysis¹ by Smectic B Solvents Transparent to near-U.V. Radiation
  作者：P. De Maria、P. Mariani、F. Rustichelli、B. Samori

  DOI：10.1080/00268948408072499

  日期：1984.12

  has been carried out in the smectic B phase of a new series of liquid crystals, labelled OS, in order to probe the occurrence of liquid crystalline-solvent effects. This reaction was not previously observed in ASE crystals and apparently is not attainable under any other conditions at the temperature and in the time scale of our experiment. The liquid crystalline catalysis is clearly displayed by the

  摘要 ASE 季铵化反应在一系列新的液晶的近晶 B 相中进行，标记为 OS，以探测液晶-溶剂效应的发生。这种反应以前没有在 ASE 晶体中观察到，显然在我们实验的温度和时间尺度下，在任何其他条件下都无法实现。OS近晶B溶剂促进ASE季铵化的能力清楚地显示了液晶催化作用。动力学数据支持先前建议的在这些中间相中进行 ASE 重排的简单双分子过程。报道了 OS.44、OS.53 和 OS.35 液晶的相图，并通过 X 射线衍射研究证明了它们的近晶相的 B 结构。
• Liquid Crystalline Catalysis. Kinetics of the Rearrangement of Allyl<i>p</i>-(Dimethylamino)benzenesulfonate in a Smectic B–Solvent
  作者：Paolo De Maria、Bruno Samorì、Anna Tampieri、Paolo Zani

  DOI：10.1246/bcsj.61.1773

  日期：1988.5

  p-(dimethylamino)benzenesulfonate (ASE) was found to promptly rearrange to the corresponding quaternary zwitterion (AZWI) in a smectic, liquid crystalline solvent (OS 35) 4-pentylcyclohexyl 4-propylcyclohexanecarboxylate. On the contrary, this reaction does not occur in isotropic solvents. In the present study we investigate the effect of temperature and of reactant concentration on the reaction rate. A plot

  发现对（二甲氨基）苯磺酸烯丙酯 (ASE) 在近晶型液晶溶剂 (OS 35) 4-戊基环己基 4-丙基环己烷羧酸酯中迅速重排为相应的季价两性离子 (AZWI)。相反，该反应不会在各向同性溶剂中发生。在本研究中，我们研究了温度和反应物浓度对反应速率的影响。logk 与 1⁄T 的关系图显示了一个强烈的向上曲率。此外，速率常数 k 强烈取决于 ASE 浓度：超过溶质浓度阈值时会发生相关速率降低，而溶质浓度阈值又取决于温度。这些结果是根据反应机理和溶质 - 溶剂相互作用来解释的。从这些结果我们可以得出结论，近晶 B 相对这种特殊的亲核置换具有很强的催化作用。此外，催化作用不依赖于从大部分相中排出溶质；最后，c的详细机制...
• Liquid crystalline catalysis. 2. Sulfonate ester rearrangements induced in solution by the ordered structure of a smectic B solvent
  作者：Paolo De Maria、Andrea Lodi、Bruno Samori、Franco Rustichelli、Giuseppe Torquati

  DOI：10.1021/ja00315a033

  日期：1984.2