(1R,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol | 84275-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: cis-2-Bromtetral-1-ol；(1R,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 84275-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: OTLLBSSGPSQQJY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 生成 cis-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-四氢萘酮 在 [ruthenium chloride (η⁶-p-cymene)(N-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)] 、 四丁基溴化铵 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以64%的产率得到(1R,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对邻卤代醇的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。

  DOI：

  10.1021/ol052821k

文献信息

• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。
• Enantioselective Bromination of Silyl Enol Ethers with Chiral Pentacarboxycyclopentadienyl Bromide
  作者：Pingfan Li、Guo Liu

  DOI：10.1055/a-2088-9219

  日期：2023.12

  Chiral pentacarboxycyclopentadienyl bromide reagents were synthesized to accomplish enantioselective bromination of silyl enol ethers to give corresponding α-bromoketone products in good yields and up to 77% ee. A catalytic version of this reaction was also demonstrated through the combination of Lewis acid activators and diethyl 2,2-dibromomalonate as stoichiometric achiral bromine source.

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。