2-咪唑-1-基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 | 84391-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-咪唑-1-基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-naphthalenone
• 英文别名: rac-2-(1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；3,4-dihydro-2-[(1H-imidazol)-1-yl](2H)-naphthalenone；2-imidazol-1-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 84391-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: GQRADTVKEIYYAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  446.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑-1-基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(1H-咪唑-1-基)-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Heteroaryl-Substituted Dihydronaphthalenes and Indenes:  Potent and Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase (CYP11B2) for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis

  摘要：

  In this study, the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted dihydronaphthalenes and indenes (1-16) is described. The compounds were tested for activity by use of human CYP11B2 expressed in fission yeast and V79 MZh cells and for selectivity by use of human CYP11B1, CYP17, and CYP19. The most active inhibitor was the 6-methoxydihydronaphthalene 4 (IC50 = 2 nM), showing a K-i value of 1.3 nM and a competitive type of inhibition. The 5-methoxyindene 3 was found to be the most selective CYP11B2 inhibitor (IC50 = 4 nM; CYP11B1 IC50 = 5684 nM), which also showed only marginal inhibition of human CYP3A4 and CYP2D6. Docking and molecular dynamics studies using our homology-modeled CYP11B2 structure were performed to understand some structure-activity relationships. Caco-2 cell experiments revealed highly cell-permeable compounds, and metabolic studies with 4 using rat liver microsomes showed sufficient stability.

  DOI：

  10.1021/jm060055x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-咪唑-1-基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称转移加氢动力学驱动非对映和对映选择性合成顺式-β-杂芳基氨基环烷醇

  摘要：

  已证明束缚的Ru-TsDPEN催化剂可用于rac -α-杂芳基氨基环烷酮的不对称转移加氢，以通过动态动力学拆分构建具有两个连续手性中心的生物学上重要的顺式-β-杂芳基氨基环烷醇。所述（R，R）-Teth-TsDPEN-Ru-Ru催化的转化是在温和条件下使用甲酸/三乙胺作为氢源进行的，具有非对映和对映选择性优异。此外，该方法学已被用于抗霉菌剂和手性离子液体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03334

文献信息

• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3
• Synthesis and Evaluation of Azole-Substituted Tetrahydronaphthalenes as Inhibitors of P450 arom, P450 17, and P450 TxA2
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Frotscher、Dorothea Ledergerber、Gerald A. Wächter、Gertrud L. Grün、Tom F. Sergejew

  DOI：10.1002/ardp.19963290506

  日期：——

  The compounds were tested in vitro for inhibition of the three target enzymes P450 arom (human placental microsomes), P450 17 (rat testicular microsomes), and P450 TxA2 (citrated human whole blood). To examine selectivity, some compounds were further tested in vitro for inhibition of P450 18 (bovine adrenal mitochondria), P450 see (bovine adrenal mitochondria) and corticoid formation (aldosterone, corticosterone;

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，
• Imidazole hydrazone and hydrazine derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04377697A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  Compounds of the general formulae: ##STR1## in which Ar and Ar.sup.1 which may be the same or different represent aromatic radicals optionally substituted once or more than by substituents selected from halogen, lower alkyl and lower alkoxy and Alk represents an alkylene group containing from 1 to 4 carbon atoms which alkylene group may be interrupted with a heteroatom; and acid addition salts thereof. These compounds have anti-anaerobe and also anti-fungal activity and are non-mutagenic.

  通式为 ##STR1## 的化合物，其中Ar和Ar.sup.1 可以相同或不同，表示芳香基团，可选地被卤素、低烷基和低烷氧基等取代基取代，而Alk表示含有1至4个碳原子的烷基，该烷基可以被杂原子中断;以及其酸加成盐。这些化合物具有抗厌氧菌和抗真菌活性，并且不具有致突变性。
• N-Imidazolyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and indan
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04492707A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  Compounds of the formula ##STR1## where Z completes a bond or is a ##STR2## group; one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydroxy and the other is hydrogen or alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, taken together, form an oxo group; and the remaining substituents are as defined in the specification. These compounds possess hypolipaemic properties.

  化合物的式子为##STR1## 其中Z完成一个化学键或是一个##STR2##基团；R.sub.1和R.sub.2中的一个是羟基而另一个是氢或烷基，或者R.sub.1和R.sub.2结合在一起形成一个氧基基团；其余的取代基如规范中定义。这些化合物具有降血脂作用。
• N-imidazolyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and indan as
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04588738A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Platelet aggregation inhibiting compositions and methods of use containing compounds of the formula ##STR1## where Z completes a bond or is a ##STR2## group; one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydroxy and the other is hydrogen or alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, taken together, form an oxo group; and the remaining substituents are as defined in the specification.

  含有式子##STR1##中化合物的血小板聚集抑制组合物和使用方法，其中Z完成键合或是一个##STR2##基团；R.sub.1和R.sub.2中的一个是羟基，另一个是氢或烷基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个氧基基团；其余取代基如规范中定义。